2-cyanoacrylate de méthyle

2-cyanoacrylate de méthyle
Un monomère du cyanoacrylate, le 2-cyanoacrylate de méthyle
Général
Nom IUPAC	2-cyanoprop-2-ènoate de méthyle
Synonymes	Mécrylate, cyano-2 acrylate de méthyle, alpha-cyanoacrylate de méthyle, MCA
No CAS	137-05-3
No EINECS	205-275-2
SMILES	C(C(OC)=O)(C#N)=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H5NO2/c1-4(3-6)5(7)8-2/h1H2,2H3
Apparence	liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	111,0987 ± 0,0052 g·mol-1 C 54,05 %, H 4,54 %, N 12,61 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-40 °C[1]
T° ébullition	66 °C[1]
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1]
Point d’éclair	79 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 24 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Numéro index : 607-235-00-3 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : (2), 23, 24/25, 26,
SIMDUT[3]
B3, B3 : Liquide combustible Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Attention H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-cyanoacrylate de méthyle est un ester de formule brute C₅H₅NO₂. Ce monomère, ainsi que des précurseurs tels le 2-cyanoacrylate d’éthyle, servent à fabriquer la colle instantanée « cyanoacrylate ».

Histoire de la colle cyanoacrylate

Harry Wesley Coover, Jr. est l’inventeur de l’Eastman 910, communément appelée Super Glue.

Le cyanoacrylate a été découvert durant la Seconde Guerre mondiale en cherchant un moyen de remplacer la soie d'araignée dans la fabrication des réticules de lunettes de visée. Il n'a pas résolu le problème, car il collait à tous les équipements utilisés pour le manipuler. Plus tard, en 1958, il fut développé en une forme plus utile par la compagnie Eastman Kodak. Le terme est maintenant utilisé pour désigner une vaste gamme d'adhésifs basée sur un composant chimique similaire.
On rencontre la colle cyanoacrylate sous les marques Super Glue, Krazy Glue, Cyber Fix Glue, Bondloc, etc.

Propriétés du monomère

Ce monomère liquide, de formule CH₂=C(CN)COOCH₃, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1.

Principe de la polymérisation du 2-cyanoacrylate de méthyle.

Il polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation démarre en présence d'humidité ou avec un amorceur anionique tel l'hydroxyde, les amines, les alcools, etc.). Dans ce cas précis de polymérisation anionique, l'humidité suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en position alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes polaires, joignant les surfaces à coller.

Utilisation du cyanoacrylate

Le cyanoacrylate colle rapidement, souvent en moins d'une minute, face à un collage « normal » qui obtient sa solidité maximale en plusieurs dizaines de minutes. Le cyanoacrylate est un adhésif tenace, particulièrement lorsqu'il est utilisé pour coller des matériaux non poreux.

Ainsi, il est très efficace pour coller les tissus corporels, et tandis que cet effet peut être une nuisance (ou même dangereux), il a été exploité pour bénéficier de chirurgie sans sutures.
Le cyanoacrylate est utilisé en chirurgie orthopédique pour coller les objets métalliques aux os. Par exemple, les rotules artificielles aux fémurs.

Les cyanoacrylates sont utilisés en criminalistique pour la détection des empreintes digitales. La colle liquide est vaporisée et la vapeur passée sur les objets suspectés de posséder des empreintes digitales. Les traces d'eau causent la polymérisation de la vapeur, qui, durcie, forme une version solide de l'empreinte, qui est rendue bien plus visible et robuste.

Les cyanoacrylates sont souvent utilisés pour assembler des prototypes de circuits électroniques (voir wire wrap, câblage), modèles réduits, bloquer des boulons ou écrous en mécanique.

Il existe des colles cyanoacrylates pour les matériaux poreux, ainsi qu'une version destinée aux métaux possédant une résistance aux chocs.

Application du cyanoacrylate pour le bricolage

En bricolage, la colle est destinée aux réparations de petites surfaces.

• Appliquer une goutte de liquide ou de résine sur une face propre
• Mettre en contact les deux parties, attention : la prise de colle est immédiate
• Presser fortement pendant une minute
• Enlever les bavures immédiatement avec un chiffon imbibé d'alcool à 90 °
• Laisser sécher une demi-heure sans y toucher
• Note : l'acétone (que l'on retrouve dans le dissolvant pour vernis à ongles), est un solvant facilement disponible, capable de ramollir le cyanoacrylate polymérisé.

Sécurité

Ne pas utiliser sur les muqueuses. Attention à la manipulation de ce produit : une goutte serrée entre ses doigts les collerait l'un sur l'autre et une intervention chirurgicale risquerait d'être nécessaire.

Des produits spéciaux existent pour décoller les doigts en quelques secondes ou même pour détacher les parties collées (vêtements, plastiques, métal, etc.) en quelques heures. On peut aussi utiliser de l'acétone pour séparer les parties collées.

Conservation

Après usage, conserver la colle dans un endroit frais et sec et à l'abri de la lumière (raison pour laquelle il est déconseillé pour recoller le verre).

Références

Voir aussi

• Loctite

• Portail de la chimie