Méthoxyméthane

Méthoxyméthane: Éther méthylique

Général

Nom IUPAC méthoxyméthane

Synonymes oxybisméthane
éther diméthylique

N^o CAS 115-10-6

N^o EINECS 204-065-8

Apparence gaz incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H₆O [Isomères]

Masse molaire^[3] 46,0684 ± 0,0023 g·mol^-1
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,

Moment dipolaire 1,30 ± 0,01 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -141,5 °C^[1]

T° ébullition -23,6 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : 24 g·l^-1^[1]

Masse volumique 1,59 gaz

668 kg·m^-3, liquide

équation^[4] : $\rho=1.5693/0.2679^{(1+(1-T/400.1 )^{ 0.2882 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 131,65 à 400,1 K.
Valeurs calculées :
0,65596 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

131,65 -141,5 18,95 0,87301

149,55 -123,6 18,5173 0,85307

158,5 -114,66 18,29642 0,8429

167,44 -105,71 18,07237 0,83258

176,39 -96,76 17,84497 0,8221

185,34 -87,81 17,61398 0,81146

194,29 -78,86 17,37916 0,80064

203,24 -69,91 17,14024 0,78963

212,19 -60,97 16,8969 0,77842

221,13 -52,02 16,6488 0,76699

230,08 -43,07 16,39556 0,75533

239,03 -34,12 16,13671 0,7434

247,98 -25,17 15,87175 0,7312

256,93 -16,22 15,60009 0,71868

265,88 -7,27 15,32103 0,70582

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

274,82 1,67 15,03375 0,69259

283,77 10,62 14,73729 0,67893

292,72 19,57 14,43046 0,6648

301,67 28,52 14,11184 0,65012

310,62 37,47 13,77963 0,63481

319,57 46,42 13,43156 0,61878

328,51 55,36 13,06466 0,60188

337,46 64,31 12,67496 0,58392

346,41 73,26 12,25689 0,56466

355,36 82,21 11,8023 0,54372

364,31 91,16 11,29841 0,52051

373,26 100,11 10,72305 0,494

382,2 109,05 10,03134 0,46213

391,15 118 9,10028 0,41924

400,1 126,95 5,858 0,26987

T° d'auto-inflammation 350 °C^[1]

Point d’éclair -41 °C

Limites d’explosivité dans l’air 3,4–26,7 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante

équation^[4] : $P_{vs}=exp(44.704+\frac{-3525.6}{T}+(-3.4444) \times ln (T) + (5.4574E-17) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 131,65 à 400,1 K.
Valeurs calculées :
592 800,06 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

131,65 -141,5 3,0496

149,55 -123,6 48,48

158,5 -114,66 150,24

167,44 -105,71 408,37

176,39 -96,76 993,7

185,34 -87,81 2 200,76

194,29 -78,86 4 496,18

203,24 -69,91 8 567,77

212,19 -60,97 15 368,28

221,13 -52,02 26 148,58

230,08 -43,07 42 476,16

239,03 -34,12 66 237,53

247,98 -25,17 99 624,76

256,93 -16,22 145 108,89

265,88 -7,27 205 404,21

T (K) T (°C) P (Pa)

274,82 1,67 283 428,46

283,77 10,62 382 264,18

292,72 19,57 505 126,57

301,67 28,52 655 342,5

310,62 37,47 836 344,93

319,57 46,42 1 051 686,2

328,51 55,36 1 305 073,36

337,46 64,31 1 600 428,04

346,41 73,26 1 941 973,93

355,36 82,21 2 334 354,68

364,31 91,16 2 782 786,35

373,26 100,11 3 293 249,57

382,2 109,05 3 872 728,7

391,15 118 4 529 507,95

400,1 126,95 5,2735E6

Point critique 52,4 bar, 126,85 °C ^[5]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (110100) + (-157.47) \times T + (0.51853) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 131,65 à 250 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

131,65 -141,5 98 360 2 135

139 -134,15 98 230 2 132

143 -130,15 98 185 2 131

147 -126,15 98 157 2 131

151 -122,15 98 145 2 130

155 -118,15 98 150 2 130

159 -114,15 98 171 2 131

163 -110,15 98 209 2 132

167 -106,15 98 264 2 133

171 -102,15 98 335 2 135

175 -98,15 98 423 2 136

178 -95,15 98 499 2 138

182 -91,15 98 616 2 141

186 -87,15 98 750 2 144

190 -83,15 98 900 2 147

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

194 -79,15 99 066 2 150

198 -75,15 99 249 2 154

202 -71,15 99 449 2 159

206 -67,15 99 666 2 163

210 -63,15 99 898 2 168

214 -59,15 100 148 2 174

218 -55,15 100 414 2 180

222 -51,15 100 697 2 186

226 -47,15 100 996 2 192

230 -43,15 101 312 2 199

234 -39,15 101 645 2 206

238 -35,15 101 994 2 214

242 -31,15 102 359 2 222

246 -27,15 102 742 2 230

250 -23,15 103 140 2 239

équation^[6] : $C_{P} = (34.668) + (7.0293E-2) \times T + (1.6530E-4) \times T^{2} + (-1.7675E-7) \times T^{3} + (4.9313E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
66,025 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 43 178 937

193 -80,15 53 190 1 155

240 -33,15 58 780 1 276

286 12,85 64 488 1 400

333 59,85 70 485 1 530

380 106,85 76 578 1 662

426 152,85 82 571 1 792

473 199,85 88 663 1 925

520 246,85 94 671 2 055

566 292,85 100 421 2 180

613 339,85 106 122 2 304

660 386,85 111 608 2 423

706 432,85 116 740 2 534

753 479,85 121 715 2 642

800 526,85 126 397 2 744

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 130 683 2 837

893 619,85 134 750 2 925

940 666,85 138 498 3 006

986 712,85 141 860 3 079

1 033 759,85 144 990 3 147

1 080 806,85 147 826 3 209

1 126 852,85 150 336 3 263

1 173 899,85 152 653 3 314

1 220 946,85 154 752 3 359

1 266 992,85 156 630 3 400

1 313 1 039,85 158 410 3 439

1 360 1 086,85 160 099 3 475

1 406 1 132,85 161 716 3 510

1 453 1 179,85 163 389 3 547

1 500 1 226,85 165 148 3 585

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 10,025 ± 0,025 eV (gaz)^[7]

Précautions

Directive 67/548/EEC

F+

Numéro index :
603-019-00-8

Classification :
F+; R12

Symboles :
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 12,

Phrases S : 2, 9, 16, 33, ^[8]

NFPA 704

4

1/2

1

SGH^[9]

Danger H220,

H220 : Gaz extrêmement inflammable

Écotoxicologie

LogP 0,1^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthoxyméthane, appelé aussi éther méthylique est un composé chimique de formule semi-développée CH₃OCH₃. Il fait partie de la famille des éthers.

Synthèse

Il peut être synthétisé en chauffant un mélange d'acide sulfurique très concentré et de méthanol. Il est produit à partir de gaz naturel par un procédé de déshydratation du méthanol.

Utilisation

Il est utilisé comme biocarburant par des entreprises telles que Total.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} ETHER DIMETHYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « oxyde de diméthyle » sur ESIS, consulté le 15 février 2009

↑ Numéro index 603-019-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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Produit chimique extrêmement inflammable
Éther de méthyle

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