Ylure de phosphore

Ylure de phosphore

L'ylure de phosphore est un composé organophosphoré de formule générale (R3)P=C(R'R"), faisant partie de la famille des phosphoranes. C'est une molécule réactive utilisée pour stabiliser des atomes de carbone nucléophiles (dans la majorité des molécules organiques, les carbones sont électrophiles, car liés à des atomes de plus forte électronégativité O, N, halogènes). Un autre exemple de molécules utilisées pour leur carbone nucléophiles est le cas des organométalliques, et tout plus particulièrement les organomagnésiens mixtes. Les ylures de phosphore sont principalement utilisés, en synthèse organique, dans la réaction de Wittig, où on les fait réagir sur des composés carbonylés (aldéhydes et cétones) pour obtenir des dérivés éthyléniques.

Un ylure de phophore et sa forme mésomère en représentation de Lewis, A et B représentant des substituants quelconques
Un ylure de phosphore et sa forme mésomère en représentation de Lewis, A et B représentant des substituants quelconques.

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