Sphingénine
- Sphingénine
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Sphingénine
| Sphingénine |
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| Général |
| Nom IUPAC |
2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol |
| Synonymes |
- Sphingosine
- (R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
|
| No CAS |
123-78-4 |
| No EINECS |
204-651-3 |
| DrugBank |
DB03203 |
| PubChem |
1104 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C18H37NO2 [Isomères]
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| Masse molaire |
299,4919 g∙mol-1
C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
67 °C[1] |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
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| Phrases S : 22, 24/25, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La sphingénine, appelée aussi sphingosine est un aminodiol possédant une double liaison (ethylénique). Cet alcool gras possède dix-huit carbones, deux groupements OH, un groupement amine NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements OH auront leurs propres substitutions.
Elle est à la base de la structure des sphingolipides.
Synthèse
Leur synthèse se fait à partir du Palmitoyl-CoA et d'une sérine selon la réaction suivante :
Notes et références
- ↑ (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
Voir aussi
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