- Astaxanthine
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Astaxanthine 
Général Nom IUPAC dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène No CAS No EINECS PubChem No E E161j SMILES InChI Apparence solide violacé Propriétés chimiques Formule brute C40H52O4 [Isomères] Masse molaire[1] 596,8385 ± 0,0368 g·mol-1
C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %,Propriétés physiques T° fusion 215 à 216 °C Solubilité dans les graisses et l'huile Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 24/25, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'astaxanthine (dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène) est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïdes), se présentant sous la forme d'un solide violacé de masse moléculaire 596,84 g⋅mol-1.
Sommaire
Chimie
la coloration rose des crustacés après cuisson est due à l'astaxanthine
l'astaxanthine donne également sa couleur rose à la chair du saumon. Elle est utilisée comme complément alimentaire dans l'élevage des salmonidésL'astaxanthine est un pigment soluble dans les graisses et les huiles, il est extrait de l'algue Haematococcus pluvialis. Il appartient à la famille des terpénoïdes, et fait partie des composés phytochimiques. Il est présent chez les crustacés (crabes, crevettes, homard, écrevisses, langoustes), le saumon, la daurade rose et dans les plumes de certains oiseaux (flamants, ibis rouge).
Chez les crustacés, cette coloration n’apparaît généralement pas chez l’animal vivant car la molécule est entourée d’une protéine lui donnant une coloration noirâtre. En ébouillantant les homards et crevettes, les chaînes de protéines se déroulent, libérant la molécule d’astaxanthine: les crustacés deviennent alors roses. Les saumons d’élevage peuvent être différenciés des saumons sauvages par examen de la structure de l’astaxanthine.
Elle peut être considérée comme le terme ultime d'une série d'hydroxylations et d'oxydations à partir du β-carotène ; les colorations observées chez les crustacés sont dues à des chromoprotéines de ce pigment, comme les crustacyanines des homards. Le pigment rouge de l'anémone de mer Actinia equina, l'actinio-érythrine (2, 2´ bis norastaxanthine), est un métabolite particulier de l'astaxanthine ; les deux cycles β-ionone ont subi une contraction avec perte d'un atome de carbone. Une molécule d’astaxanthine qui a perdu ses deux groupements hydroxyles (–OH) est appelée canthaxanthine. Elle est responsable de la couleur des flamants d’Amérique.
Découverte
C'est le professeur Basil Weedon qui, le premier, a découvert la structure de l'astaxanthine. Contrairement à beaucoup de carotènoïdes, l'astaxanthine ne se convertit pas dans le corps humain en vitamine A (rétinol). Un excès de cette vitamine est dangereux pour l'homme, ce qui n'est pas le cas pour l'astaxanthine.
Production industrielle et biotechnologique
Une levure rouge (Phaffia rhodozyma (décrite par Miller et son équipe en 1976) a comme principal pigment l'astaxanthine. Quand elle est cultivée sur un substrat contenant 7 à 10% de mélasse industrielle (déchet ou sous-produit de production sucrière), cette levure contient 2 à 3 fois plus d'astaxanthine que la normale.
Le Rendement de production d'astaxanthine avec 10% de mélasse dans le substrat de fermentation était de 15,3 mgrg/ml (soit 3 fois plus élevé qu'avec du glucose et 2 fois plus qu'avec du sucre en mélange équivalent[2].Utilisations
Cet anti-oxydant puissant peut être utilisé comme complément alimentaire chez l'homme, l'animal et l'élevage des truites. Cependant la Commission européenne l'a répertoriée comme colorant alimentaire (numéro E161j).
L'astaxanthine diméthyle disuccinate a été autorisée en tant qu'additif pour l'alimentation des saumons et des truites [réf. 2a(ii)165 dans le registre communautaire], dans la catégorie des additifs sensoriels [règlement (CE) no 393/2008 du 30 avril 2008].
La production commerciale d'astaxanthine est d'origine naturelle ou synthétique.
Annexes
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- N. F. Haard ; Astaxanthin formation by the yeastPhaffia rhodozyma on molasses; Biotechnology Letters Volume 10, Number 9, 609-614, DOI: 10.1007/BF01024710 résumé
Articles connexes
Liens et documents externes
- (en) Carotenoid Terpenoids
- (en) COMPOUND: C08580 sur www.genome.jp
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