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Chlorure de thionyle
Chlorure de thionyle 
Général Nom IUPAC Dichlorure de thionyle No CAS No EINECS SMILES InChI Apparence liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre.[1] Propriétés chimiques Formule brute SOCl2 Masse molaire 118,97 g∙mol-1
Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,Propriétés physiques T° fusion -104,5 °C[1] T° ébullition 76 °C[1] Solubilité dans l'eau : réaction[1] Pression de vapeur saturante à 25 °C : 16 kPa[1] Précautions Directive 67/548/EEC 
CPhrases R : 14, 20/22, 29, 35, Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, Transport - 1836 NFPA 704 SIMDUT[2] 
SGH[3] 
DangerÉcotoxicologie DL50 500ppm (rats, inhalation) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le chlorure de thionyle, ou plus exactement dichlorure de thionyle a pour formule brute SOCl2, et a pour masse molaire 118.97 g.mol-1.
Sommaire
Synthèse
La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le chlorure de soufre.
Parmi les autres méthodes, on peut citer :
- (a) SO2 + → SOCl2 +
La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.
Utilisation
Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :
- ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :
- RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
Voir aussi
Liens externes
Références
- ↑ a , b , c , d et e CHLORURE DE THIONYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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