- Réaction de Fehling
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La réaction de Fehling est une réaction qui sert couramment à caractériser des aldéhydes par leur oxydation avec des ions cuivre II.
Pour l'essentiel, la solution de Fehling (ou liqueur de Fehling) contient des ions cuivre (II) complexés par les ions tartrate en milieu basique. Les ions tartrate permettent de maintenir en solution les ions cuivre (II) à un pH auquel ils seraient précipités sous forme d'hydroxyde Cu(OH)2 s'ils n'étaient complexés. Les ions cuivre (II) constituent l'oxydant de l'aldéhyde et le milieu basique est nécessaire pour que la réaction ait lieu.
Sommaire
Préparation
Deux solutions aqueuses sont préparées et mélangées à part égale, à la demande, pour former la liqueur de Fehling qui se conserve environ 18 mois[1],[2]:
- solution 1 : ~45 g de sulfate de cuivre (CuSO4) dans 1000 ml d’eau distillée (solution saturée).
- solution 2 : 200 g de sel de Seignette (tartrate de sodium et de potassium, KNaC4H4O6.4H2O) et 150 g d'hydroxyde de sodium (NaOH) dans 1000 ml d’eau distillée.
La liqueur de Fehling est corrosive (C) et dangereuse pour l'environnement (N).
Principe de la réaction sur un aldéhyde
Au cours de la réaction, l'ion cuivre (II) oxyde l'aldéhyde pour donner un acide carboxylique sous sa forme basique (ion carboxylate), et un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre(I) Cu2O selon l'équation d'oxydo-réduction :
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- R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5HO-(aq) → RCOO- + Cu2O(s) + 3H2O
Les cétones, qui ne peuvent subir d'oxydation ménagée, ne réagissent pas avec la liqueur de Fehling.Utilisation en biochimie : mise en évidence des sucres réducteurs
Plus spécifiquement, en biochimie, la réaction de Fehling permet de mettre en évidence la présence d'aldoses et de sucres réducteurs.
Les oses renfermant un groupement aldéhydique libre réduisent en milieu alcalin et à chaud, les hydrates de métaux (dont le cuivre). Ce n'est pas le cas de ceux contenant un groupement cétonique comme le fructose, non oxydable, ni de ceux pour lesquels le groupe aldéhydique est engagé dans une fonction hémiacétale pour former un diholoside (cas du saccharose par exemple).
La liqueur de Fehling, initialement bleue, conduit à un dépôt de couleur rouge brique à chaud, et cela uniquement en présence d'un composé qui présente une fonction aldéhyde (tels les sucres réducteurs, comme le glucose, le galactose, le maltose…). Le test est aussi positif avec le saccharose si le milieu réactionnel est chauffé plus longtemps. La raison est que le saccharose s'hydrolyse en fructose et en glucose, et que ce dernier réagit avec les ions cuivre (II) de la liqueur.
Notes et références
- Produits et recettes-Fehling (réactif de) ou (liqueur de) sur svt.ac-aix-marseille.fr
- http://www5.ac-lille.fr/~svt/labo/glucide/fehlin/prifeh.htm
Voir aussi
- La 2,4-DNPH pour un test spécifique des aldéhydes et des cétones.
- La solution de Tollens pour un test spécifique des aldéhydes.
- La réaction de Schiff pour un test spécifique des aldéhydes.
Catégories :- Méthode de la biochimie
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