- Orcinol
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Orcinol 
Structure de l'orcinol Général Nom IUPAC 3,5-dihydroxytoluène Synonymes orcine
5-méthylrésorcinol
1,3-dihydroxy-5-méthylbenzèneNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C7H8O2 [Isomères] Masse molaire[1] 124,1372 ± 0,0068 g·mol-1
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,Propriétés physiques T° fusion 107,5 °C[2] T° ébullition 289,55 °C[3] Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36, Écotoxicologie DL50 405 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
290 mg·kg-1(souris, i.v.)[4]
772 mg·kg-1 (souris, oral)[5]LogP 1,580[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'orcinol ou orcine est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora[6].
Sommaire
Structure
L'orcinol est un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle et deux groupes hydroxy. Il fait donc partie des polyphénols et plus spécifiquement des benzènediols.
Apparence
L'orcinol se cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une couleur bleu-violet.
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Orcinol
Synthèse
L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.
Réactivité
Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.
Utilisation
Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.
Isomères
- L'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Orcinol » sur ChemIDplus
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.
- Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.
- Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.
Catégories :- Produit chimique nocif
- Benzènediol
- Méthylbenzène
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