N-Acétylcystéine

Pour les articles homonymes, voir DCI et NAC.

Acétylcystéine
Général
Nom IUPAC	(R)-N-acétyl-L-cystéine
No CAS	616-91-1
No EINECS	210-498-3
DrugBank	DB06151
PubChem	581, 12035
SMILES	N([C@H](C(=O)O)CS)C(C)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H9NO3S  [Isomères]
Masse molaire	163,195 g∙mol-1 C 36,8 %, H 5,56 %, N 8,58 %, O 29,41 %, S 19,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	109,5 °C [1]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	83%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	5,6 h (adultes), 11 h (nouveau-nés)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La N-acétylcystéine ou acétylcystéine (DCI) ou NAC est un acide aminé produit par le corps, qui stimule la production de glutathion, un antioxydant puissant. L'acétylcystéine est un thiol, qui peut s'oxyder en réduisant la quantité de radicaux libres.

L'acétylcystéine est disponible sous forme de :

• solutions orales ou de poudre pour la reconstitution d'une solution - disponible sous les noms commerciaux de Mucomyst (UPSA Conseil / Bristol-Myers Squibb) et Exomuc (Laboratoires Bouchara-Recordati) et sous le nom d'acétylcystéine (Sandoz / Novartis). En Belgique, disponible sous le nom de Lysomucil (Zambon), Pectomucyl (Qualiphar), Docacetyl (Docpharma) et Acetylsystéine (Sandoz / Eurogenerics Respiratory / Teva Classics / Mylan / Ratiopharm).
• perfusions réservées à l'usage hospitalier.

Usage clinique

• Mucolytique : l'acétylcystéine est utilisée comme agent mucolytique (fluidifiant ou « dissolvant de mucus ») pour aider à briser le mucus épais souvent présent en cas de troubles respiratoires (par exemple grippe, bronchite, sinusite) Elle opère par scission des ponts disulfures des mucoprotéines.
• Traitement des intoxications au paracétamol. L'administration d'une perfusion intraveineuse d'acétylcystéine (forme IV (fluimucil)) protège le foie des dommages dus aux métabolites toxiques.
• Il est aussi donné pour les examens avec injections d'iode (scanners, coronarographies, etc) car ils protègent le rein de l'insuffisance rénale aiguë due aux produits de contraste iodés de deux manières : en augmentant le débit de perfusion rénale et par une action antioxydante au niveau des tubules rénaux (que l'iode oxyde)

Posologie et effets secondaires

Déconseillé en cas d'allergie au fructose
Le diluer dans un demi verre d'eau, non gazeuse.
Ne jamais donner d'antitussif lors d'usage d'un fluidifiant sans avis médical !
Effets indésirables : nausées, gastralgies, vomissements.

Notes et références

• Hoffmann U, Fischereder M, Kruger B, Drobnik W, Kramer BK. The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable. J Am Soc Nephrol 2004;15:407-10. Fulltext. PMID 14747387.
• Miner SE, Dzavik V, Nguyen-Ho P, Richardson R, Mitchell J, Atchison D, Seidelin P, Daly P, Ross J, McLaughlin PR, Ing D, Lewycky P, Barolet A, Schwartz L. N-acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up. Am Heart J 2004;148:690-5. PMID 15459602.
• Tepel M, van der Giet M, Schwarzfeld C, Laufer U, Liermann D, Zidek W. Prevention of radiographic-contrast-agent-induced reductions in renal function by acetylcysteine. N Engl J Med 2000;343:180-4. PMID 10900277.

Liens externes

• N-AcetylCysteine (NAC)
• Acetylcysteine (MedlinePlus.gov)
• http://www.jualpes.net/Protocole%20Mucomyst.htm
• http://www.esculape.com/medicament/acetyl-cysteine.html
• http://www.infirmiers.com/frm/viewtopic.php?t=31958&view=next&sid=86ebed0847c24feeb258307711598941
• Fiche Acétylcystéine sur http://www.biam2.org

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