Anatoxine

Anatoxine

Attention, ne pas confondre avec la toxine bactérienne dont les propriétés toxiques ont été éliminées, l'anatoxine (immunologie) !

Les anatoxines sont des cyanotoxines de types alcaloïdes et démontrent des effets neurotoxiques. Elles sont des amines secondaires bi-cycliques possédant un groupement cétone[1]. Les différentes variantes se distinguent par la présence ou non dune double liaison sur le cycle et de la substitution au niveau du groupement cétone. La figure et le tableau suivant présente trois structures générales des anatoxines ainsi que les différences structurelles possibles[2].

Les différentes anatoxines
Groupe R1 R2 R3 Toxine
1 CH3 H H Anatoxine-a
1 C2H5 H H Homoanatoxine-a
1 C2H5 OH H 4S-hydrohomoanatoxine-a
1 C2H5 H OH 4R-hydrohomoanatoxine-a
1 C2H5 H H Cétohomoanatoxine-a
2 CH3 H Dihydroanatoxine-a
2 C2H5 H Dihydrohomoanatoxine-a
2 C2H5 OCH3 Dihydrométhoxyhomoanatoxine-a
3 CH3 Époxyanatoxine-a
3 C2H5 Époxyhomoanatoxine-a


Les anatoxines les plus connues à ce jour sont lanatoxine-a et lhomoanatoxine-a qui possède respectivement une masse moléculaire de 165 et 179 Da. Ces molécules, ainsi que leurs dérivés, sont solubles dans leau et ils subissent une dégradation rapide, lorsque soumises à la lumière du soleil, générant plusieurs sous-produits[1].

Une molécule, qui nest pas apparentée à la structure chimique de lanatoxine-a, a été nommée anatoxine-a(S) car elle présente les mêmes symptômes que lanatoxine-a chez lorganisme infecté. La notation (S) fait référence au fait quelle provoque une salivation excessive[3]. Sa structure chimique, qui est apparentée aux pesticides organophosphorés, est un ester phosphate dune N-hydroxyguanine cyclique. La masse moléculaire de cette cyanotoxine est de 252 Da. Aucune variante na été détecté jusquici car elle survient rarement et elle est plutôt instable[1]. La figure suivante présente la structure chimique de lanatoxine-a(S).

Structure moléculaire de lanatoxine-a(S).

Toxicité

Lanatoxine-a est un agoniste qui se lie de façon irréversible aux récepteurs dacétylcholine au niveau des neurones et des jonctions neuromusculaires. Ceci provoque une dépolarisation continuelle qui bloque les influx nerveux et amène une paralysie des muscles respiratoires, résultant en lasphyxie du sujet contaminé[4]. Lhomoanatoxine-a et lanatoxine-a(S) engendre le même résultat avec des mécanismes daction différents.

Lanatoxine-a(S) est un inhibiteur de lacétylcholinestérase qui est lenzyme qui dégrade lacétylcholine qui se lie au récepteur des neurones et des jonctions neuromusculaires. Ce mécanisme daction est typique des insecticides organophosphorés[3].

Notes et références

  1. a, b et c World Health Organisation (WHO), Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management, 1re edition, 1999.
  2. S. Hiller, B. Krock, A. Cembella, B. Luckas, Rapid detection of cyanobacterial toxins in precursor ion mode by liquid chromatography tandem mass spectrometry. Journal of mass spectrometry : 42 (9), 1238-1250, Sep 2007; DOI:10.1002/jms.1257.
  3. a et b C. Svrcek, D.W. Smith, Cyanobacteria toxins and the current state of knowledge on water treatment options: a review, J. Environ. Eng. Sci. 3: 155-184, 2004.
  4. Agence française de sécurité sanitaire de lenvironnement et du travail (AFSSET), Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux destinées à lalimentation, à la baignade leau de baignade et aux autres activités récréatives, juillet 2006.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Anatoxine de Wikipédia en français (auteurs)

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