Alprostadil

Alprostadil: Alprostadil

Général

N^o CAS 745-65-3

N^o EINECS 212-017-2

Code ATC C01EA01, BE01

DrugBank DB00770

SMILES

C1([C@@H]([C@@H]([C@@H](O)C1)\C=C\[C@H](CCCCC)O)CCCCCCC(O)=O)=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17?,19+/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₀H₃₄O₅ [Isomères]

Masse molaire^[1] 354,481 ± 0,0199 g·mol^-1
C 67,77 %, H 9,67 %, O 22,57 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Alprostadil est le nom pharmaceutique de la prostaglandine E1. On l'utilise comme médicament dans le traitement de l'impuissance sexuelle et il possède des propriétés vasodilatatrices.

Impuissance sexuelle L'aprostadil est vendu aux États-Unis sous le nom de marque « Muse ». [2] On le vend également comme Caverject et Edex.

Chez Muse l'alprostadil se présente sous la forme d'un suppositoire pénien à insérer dans l'urètre, dix minutes au moins avant qu'on ait besoin d'être en érection. Caverject et Edex ont eux aussi une action rapide, mais ils sont à injecter directement dans le corps caverneux du pénis.

Ce médicament a la réputation d'agir sur la dysfonction érectile pendant 30 à 60 minutes.

Ce médicament, venant après le viagra, n'a pas réussi à obtenir une part de marché comparable aux États-Unis, peut-être en partie à cause de la méthode d'administration, trop invasive.

NexMed met au point des formulations transdermiques – Alprox-TD® pour les hommes atteints de dysfonctions érectiles et Femprox® pour trouble du désir sexuel chez la femme. Alprox-TD® est en vente en Chine et à Hongkong depuis octobre 2001 et avril 2002, respectivement. Deux études de phase III ont été menées jusqu'au bout pour ce produit, et la société cherche à obtenir l'approbation réglementaire aux États-Unis, au Canada et en Europe.

Autres utilisations

On utilise également l'aprostadil pour maintenir la persistance du canal artériel chez le fœtus. C'est utile surtout quand ce canal menace de se fermer prématurément.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Alprostadil » (voir la liste des auteurs)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégorie :
Prostaglandine

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₀H₃₄O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	354,481 ± 0,0199 g·mol^-1 C 67,77 %, H 9,67 %, O 22,57 %,
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