- Gêne stérique
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Encombrement stérique
En chimie, on parle d'encombrement stérique lorsque le volume occupé par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule.
Les groupes d'atomes occupent un certain volume dans l'espace et lorsque deux groupes s'entrechoquent, ils se repoussent (principe de Pauli). La forme de la molécule dans l'espace peut alors empêcher un réactif d'accéder à certains groupes fonctionnels trop encombrés. Dans d'autres circonstances, l'encombrement stérique n'est pas suffisant pour totalement empêcher une réaction mais peut la ralentir ou orienter l'approche du réactif.
Structure tridimensionnelle de la 2,6-di-tert-butylpyridine en rotation sur elle-même. La pyridine est en noir, les groupes tert-butyle en vert, l'azote en bleu.
Vidéo : Aide — Télécharger — VoirSi un encombrement stérique trop important peut être un obstacle dans certains cas, on peut également l'utiliser pour empêcher des réactions parasites. Par exemple, on utilise souvent des amines comme base dans des réactions chimiques mais celles-ci sont également de très bons nucléophiles, ce qui peut provoquer des réactions non souhaitées. Une amine encombrée, c'est le terme utilisé, est beaucoup moins nucléophile tout en restant basique. Ceci est dû, notamment, au fait que le proton H+ est le plus petit acide et il est donc beaucoup moins sensible à l'encombrement stérique de la base. Une base très employée est la 2,6-di-tert-butylpyridine. La vidéo ci-contre donne une idée de l'encombrement très important généré par les groupes tert-butyle dans l'environnement immédiat de l'atome d'azote.
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Catégorie : Stéréochimie
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