121-44-8
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Triéthylamine
Triéthylamine |
![Structure de la triéthylamine](/pictures/frwiki/50/200px-Triethylamine.PNG) |
Structure de la triéthylamine |
Général |
Nom IUPAC |
N,N-diethylethanamine
ou N,N-diethylethanamine |
No CAS |
121-44-8 |
No EINECS |
204-469-4 |
FEMA |
4246 |
Apparence |
liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1] |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H15N [Isomères]
|
Masse molaire |
101,19 g∙mol-1
C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
-115 °C[1] |
T° ébullition |
89 °C[1] |
Solubilité |
dans l'eau à 20 °C : 17 g/100 ml[1] |
Masse volumique |
0,726 |
T° d’auto-inflammation |
230 °C[1] |
Point d’éclair |
-17 °C (c.f.)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air |
en volume % dans l'air : 1.2-8[1] |
Pression de vapeur saturante |
à 20 °C : 7.2 kPa[1] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
![Corrosif](/pictures/frwiki/53/50px-Hazard_C.svg.png)
C
|
![Facilement inflammable](/pictures/frwiki/53/50px-Hazard_F.svg.png)
F
|
|
Numéro index :
612-004-00-5
Symboles :
C : Corrosif
F : Facilement inflammable
Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
Phrases S :
S3 : Conserver dans un endroit frais.
S16 : Conserver à l’ écart de toute flamme ou source d’ étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’ égout.
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/ du visage.
|
Phrases R : 11, 20/21/22, 35, |
Phrases S : (1/2), 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45, |
Transport
|
Numéro ONU :
1296 : TRIÉTHYLAMINE
|
NFPA 704
|
|
SGH[2]
|
![SGH02 : Inflammable](/pictures/frwiki/54/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![SGH05 : Corrosif](/pictures/frwiki/54/60px-GHS-pictogram-acid.svg.png)
Danger
H225, H302, H312, H314, H332,
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
|
Écotoxicologie |
LogP |
1.45[1] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La triéthylamine est un composé chimique de formule brute N(CH2CH3)3, couramment noté Et3N. On le rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'il constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple, liquide à température ambiante. Il présente une forte odeur de poisson évoquant l'ammoniac. La diisopropyléthylamine est plus largement utilisée en remplacement de Et3N. Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, spécialement dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.
![Réactions chlorure acide.jpg](/pictures/frwiki/53/500px-R%C3%A9actions_chlorure_acide.jpg)
Ces réactions conduisent à la formation d'acide chlorhydrique qui, se combinant à la triéthylamine, forment le sel d'hypochlorure de triéthylamine. Cette réaction élimine l'acide chlorhydrique du mélange, ce qui est nécessaire à la quantitativité de la réaction.
Comme les autres amines tertiaires, Et3N catalyse la formation de mousses polyuréthanes et de résines epoxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination :
![B-elimination.jpg](/pictures/frwiki/53/500px-B-elimination.jpg)
Et oxydations de Swern :
![Swern Oxidation Mechanism.png](/pictures/frwiki/52/400px-Swern_Oxidation_Mechanism.png)
La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :
![Alkylation triéthylamine.jpg](/pictures/frwiki/52/400px-Alkylation_tri%C3%A9thylamine.jpg)
Références
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