Acide dodécanoïque

Acide Laurique
Général
Nom IUPAC	Acide dodécanoïque
No CAS	143-07-7
No EINECS	205-582-1
FEMA	2614
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)/f/h13H
Apparence	solide blanc pulvérulent avec une faible odeur d'huile de laurier
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H24O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	200,3178 ± 0,0119 g·mol-1 C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	44 à 46 °C
T° ébullition	225 °C à 100 mmHg
Masse volumique	6,91 (vapeur), 0,883 à 25 °C (liquide)
Point d’éclair	> 113 °C (ou 165 °C)
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 121 °C 50 mmHg à 210 °C
Thermochimie
Cp	équation[2] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 298,557 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 298 24,85 298 434 1 490 378 104,85 360 097 1 798 418 144,85 388 287 1 938 458 184,85 414 826 2 071 498 224,85 439 794 2 195 538 264,85 463 270 2 313 578 304,85 485 329 2 423 618 344,85 506 043 2 526 658 384,85 525 484 2 623 698 424,85 543 719 2 714 738 464,85 560 814 2 800 778 504,85 576 834 2 880 818 544,85 591 837 2 954 858 584,85 605 885 3 025 899 625,85 619 349 3 092 T (K) T (°C) Cp Cp 939 665,85 631 629 3 153 979 705,85 643 115 3 210 1 019 745,85 653 856 3 264 1 059 785,85 663 900 3 314 1 099 825,85 673 289 3 361 1 139 865,85 682 067 3 405 1 179 905,85 690 272 3 446 1 219 945,85 697 942 3 484 1 259 985,85 705 111 3 520 1 299 1 025,85 711 811 3 553 1 339 1 065,85 718 074 3 585 1 379 1 105,85 723 925 3 614 1 419 1 145,85 729 391 3 641 1 459 1 185,85 734 493 3 667 1 500 1 226,85 739 368 3 691
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide n-dodécanoïque ou acide laurique, est un acide gras saturé dont la formule semi-développée est CH₃(CH₂)₁₀COOH.

Description

C'est le principal acide gras de l'huile de coprah (huile du cocotier), et il est supposé avoir des propriétés antimicrobiennes. Il est aussi retrouvé dans le lait de vache ainsi que dans le lait humain. Ses propriétés antimicrobiennes seraient très importantes pour les nourrissons puisque leur système immunitaire n'est pas complétement développé.

L'acide laurique, bien que légèrement irritant pour les muqueuses, possède une très faible toxicité et est par conséquent utilisé dans de nombreux savons et shampooings. Le lauryl sulfate de sodium est le dérivé de l'acide laurique le plus fréquemment utilisé pour cet usage. Du fait que la molécule d'acide laurique a une queue non-polaire hydrocarbonée et une tête polaire carboxylique, il peut réagir avec les solvants polaires (dont le plus important est l'eau) aussi bien qu'avec les graisses, ce qui permet à l'eau de dissoudre les graisses. Ceci explique l'aptitude des shampooings à dégraisser les cheveux.

Comme l'acide laurique est peu coûteux, se conserve bien, est non toxique et sans danger à manipuler, il est souvent utilisé en laboratoire pour mesurer les températures de fusion. L'acide laurique est solide à température ambiante mais fond aisément dans l'eau bouillante ; il peut donc être combiné sous forme liquide avec des solutés variés et utilisé pour déterminer leur masse moléculaire.

La réduction de l'acide laurique donne le 1-dodécanol.

Propriétés

Stabilité

Stable. Combustible. Incompatible avec les bases et les agents réducteurs ou oxydants. Bien que l'acide laurique puisse brûler, il tend à fondre et à se vaporiser à moins d'être en contact avec un agent oxydant ou avoir été chauffé extrêmement rapidement.

Toxicologie

Irritant oculaire, épidermique et respiratoire.

Information pour le transport

Sans danger pour les transports aérien, maritime et routier.

Voir aussi

• SDS

Liens externes (en anglais)

• Center for research on Lauric oils

Notes et références

• Portail de la chimie