Acide acetylacetique

Acide acetylacetique

Acide acétylacétique

Acide acétylacétique
Acide acétylacétique
Général
Nom IUPAC acide 3-oxobutanoique
No CAS 541-50-4
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire 102,0886 g∙mol-1
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
pKa 3,77
Propriétés physiques
T° fusion 36,5 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétylacétique est un acide carboxylique de formule brute C4H6O3, qui intervient dans le métabolisme des lipides. C'est le plus simple des beta-cétoacides et, comme les autres membres de cete classe, il est assez instable.

Sommaire

Propriétés

L'acide acétylacétique est un acide faible (comme la plupart des acides carboxyliques) avec un pKA de 3,77. Il peut être préparé saponification de l'acétoacétate d'éthyle (suivi par un acidification)[1].

En général, l'acide acétylacétique est préparé à 0 °C et utilisé in situ immédiatement après[2]. Il se décompose à vitesse moyenne en acétone et en dioxyde de carbone :

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

La forme acide a une durée de demi-vie de 140 minutes à 37 °C dans l'eau, alors que la forme basique (l'anion) en a une de 130 heures car il réagit au moins 50 fois plus lentement[3].

Détection

Quand la quantité des corps cétoniques est mesurée via leur concentration dans les urines, ce sont en fait l'acide acétylacétique, l'acide beta-hydroxybutanoïque (BHB) et l'acétone qui sont détectés. On utilise pour cela des lamelles recouvertes de nitroprusside ou un réactif similaire. Le nitroprusside passe du rose au violet en présence d'acétylacétate, la base conjuguée de l'acide acétylacétique, le changement de couleur étant observé par rapport à une grille de couleurs.

Notes et références

  1. ↑ Robert C. Krueger, « Crystalline Acetoacetic Acid », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 74, no 21, 1952, p. 5536–5536 [lien DOI] 
  2. ↑ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
  3. ↑ Hay, R. W.; Bond, M. A., « Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid », dans Aust. J. Chem., vol. 20, no 9, 1967, p. 1823–8 

Voir aussi


  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetoacetic acid ».
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide ac%C3%A9tylac%C3%A9tique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide acetylacetique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide Acétylacétique — Général Nom IUPAC acide 3 oxobutanoique No CAS …   Wikipédia en Français

  • Acide acétylacétique — Général Nom IUPAC acide 3 oxobutanoique No CAS …   Wikipédia en Français

  • Acide acétylacétique — ● Acide acétylacétique acide CH3―CO―CH2―COOH qui intervient dans le métabolisme des lipides …   Encyclopédie Universelle

  • Acide acétoacétique — Acide acétylacétique Acide acétylacétique Général Nom IUPAC acide 3 oxobutanoique No CAS …   Wikipédia en Français

  • acétylacétique — ● acétylacétique adjectif Acide acétylacétique, acide CH3―CO―CH2―COOH qui intervient dans le métabolisme des lipides. Ester acétylacétique, ester éthylique de l acide acétylacétique, agent très employé en synthèse organique et pour préparer l… …   Encyclopédie Universelle

  • Ester acétylacétique — ● Ester acétylacétique ester éthylique de l acide acétylacétique, agent très employé en synthèse organique et pour préparer l antipyrine …   Encyclopédie Universelle

  • 541-50-4 — Acide acétylacétique Acide acétylacétique Général Nom IUPAC acide 3 oxobutanoique No CAS …   Wikipédia en Français

  • Cétoacide — Acide pyruvique Acide a …   Wikipédia en Français

  • ACÉTYLACÉTIQUES (ESTER ET SYNTHÈSES) — L’acide acétylacétique est le nom usuel du butanone 3 oïque: Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire… …   Encyclopédie Universelle

  • RÉGULATIONS BIOCHIMIQUES — On désigne sous le nom de régulation génétique l’ensemble des mécanismes capables de moduler l’expression du potentiel héréditaire dans une cellule vivante en fonction des signaux qu’elle reçoit, en provenance d’autres cellules ou de… …   Encyclopédie Universelle

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”