Chaîne carbonée

La chaîne carbonée est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes de carbone contigus, reliés par des liaisons covalentes. Il s'agit donc d'un enchaînement ininterrompu d'atomes de carbone : enchaînement linéaire ou formant un ou plusieurs cycles (composés aromatiques, cyclanes). Une molécule organique peut avoir plusieurs chaînes carbonées reliées par des atomes comme par exemple des atomes d'oxygène. Elle est considérée comme le squelette des molécules organiques.

La chaîne carbonée sert à modéliser les différentes molécules en une formule semi-développée permettant de distinguer les différents isomères, ce que ne permet pas la formule brute, tout en étant plus compacte qu'une formule complètement développée.

Exemples :

• Le méthane, de formule brute CH₄, a une chaîne carbonée composée d'un seul atome de carbone. Sa formule semi-développée est identique à sa formule brute.
• Le butane, de formule brute C₄H₁₀, a une chaîne carbonée composée de 4 atomes de carbone. Sa formule semi-développée est CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• L'éthène, de formule brute C₂H₄ a une chaîne carbonée composée de 2 atomes de carbone liés par une liaison covalente double. Sa formule semi-développée est CH₂=CH₂
• Le benzène, de formule brute C₆H₆, a une chaine carbonée de 6 atomes de carbone disposés en hexagone. Une liaison sur deux est double.
• L'éthanol, de formule brute C₂H₆O, a une chaîne carbonée de 2 atomes de de carbone. Sa formule semi-développée est CH₃-CH₂-OH
• La choline, de formule brute C₅NH₁₄O, a une chaîne carbonée interrompue par un atome d'azote. Sa formule semi-développée est

Dans une représentation développée ou semi-développée, les chaînes carbonées sont représentées par la lettre R. R est une variable qui contient un certain nombre indéterminé de carbones reliés ensemble.

Les chaînes carbonées sous-entendent la présence d'hydrogène pour saturer les carbones formant le squelette de la chaîne carbonée. Une chaîne est dite "saturée" si elle ne possède que des liaisons simple, elle est dites insaturée si elle possède au minimum une liaison double entre deux atomes de carbones.

On peut distinguer plusieurs types de chaînes carbonées. Les chaînes disposant de la structure la plus simple sont les chaînes linéaires. Elles sont constituées d'atomes de carbone mis à la "queue leu-leu" pour former une succession de zig-zag (En effet avec différents duets électroniques de l'atome de carbone, il n'est pas possible de créer une ligne parfaitement droite). Exemple les molécules de propane, octane, hexane.

Molécule d'octane (linéaire saturée)

Ensuite, il y a les chaînes carbonées ramifiées, elles sont, des chaînes linéaires, auxquelles on rajoute une autre chaîne carbonée (ou un carbone seul) sur l'un des carbones de la chaîne principale. Exemples :

Molécule de 2,3-diméthylpentane, c'est une chaîne carbonée ramifiée car elle dispose d'autres atomes de carbone ailleurs que sur sa chaîne principale, sur les carbones 2 et 3.

Ensuite, il y a aussi les chaînes carbonées cyclique, où les deux extrémités de la chaîne viennent se rejoindre. Exemples : Cyclohexane, benzene

Chaîne cyclique (Cyclohexane)

Dans les chaînes carbonées, il peut y avoir des liaisons simples, double, ou triples. Lorsqu'une chaîne carbonée ne contiendra que des liaisons simples, on parlera de chaines carbonées saturées.

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