95-57-8

2-chlorophénol
Général
Nom IUPAC	2-chlorophénol
Synonymes	2-hydroxychlorobenzène o-chlorophénol
No CAS	95-57-8
No EINECS	202-433-2
PubChem	7245
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)O)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5ClO  [Isomères]
Masse molaire	128,556 g∙mol-1 C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa	8,56[2]
Propriétés physiques
T° fusion	9,8 °C[3].
T° ébullition	174 °C[4]
Solubilité	28,5 g∙l-1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique	1,2573 g∙cm-3 à 25 °C[5].
T° d’auto-inflammation	550 °C[4]
Point d’éclair	85 °C[4]
Pression de vapeur saturante	1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C[4]
Thermochimie
ΔfusH°	12,523 kJ∙mol-1 à 9,9 °C[3]
ΔvapH°	52,4 kJ∙mol-1 à 24,14 °C[6].
Cp	188,7 J∙mol-1∙K-1 à 8,9 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 604-008-00-0 Classification : Xn; R20/21/22 - N; R51-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 20/21/22, 51/53,
Phrases S : (2), 28, 61,
Transport
60    2021    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2021 : CHLOROPHÉNOLS LIQUIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT[7]
B3, D1A, D2A, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 64 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 40 mg/kg D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[8]
Attention H302, H312, H332, H411, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	345 mg/kg (souris, oral) 40 mg/kg (rat, oral)[2]
LogP	2.15[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C₆H₅Cl₁O₁. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux^[9]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références

• Portail de la chimie