95-13-6

Indène
Général
Synonymes	Benzocylopentadiène Indonaphtène
No CAS	95-13-6
No EINECS	202-393-6
PubChem	7219
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8
Masse molaire	116,1598 g∙mol-1 C 93,06 %, H 6,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-1,7 °C[1]
T° ébullition	182,6 °C[1]
Solubilité	quasi-insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,996 g∙cm-3 à 20 °C[1]
Point d’éclair	58,00 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C 2,9 mbar à 30 °C 9 mbar à 50 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
Phrases R : 10, 65,
Transport
33/30    3295    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 3295 : HYDROCARBURES, LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indène est un hydrocarbure bicyclique de formule C₈H₉. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle. Il est composé d'un cycle benzénique fusionné avec une cycle de cyclopentadiène.

Son nom provient de la contraction de indonaphthène.

Synthèse/extraction

L'indène est naturellement présent dans les fraction du goudron bouillant entre 175 °C et 185 °C. Il peut être obtenu en chauffant cette fraction avec du sodium, qui précipite sous forme de « sodio-indène ». Cette réaction utilise les propriétés d'acide faible de l'indène, par sa déprotonation par le sodium. Le sodio-indène est ensuite reconvertit en indène par distillation à la vapeur.^[3]

Réactivité

L'indène, en particulier le 2H-indène se dimérise rapidement à l'air libre ou à la lumière. L'oxydation de l'indène par le dichromate acide donne l'acide homophthalique. Il se condense avec l'oxalate d'éthyle en présence d'éthoxyde de sodium pour former un ester indene-oxalique. Il se condense également avec des composés carbonylés (cétones, aldéhydes) en miliue alcalin pour former des benzofulvènes (composés extrêmement colorés). L'indène peut aussi être transformé en anion indène qui est utilisé chimie organométallique, où il est considéré comme un bon ligand, dû à l'effet indényle.

Utilisations

L'indène est utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il est utilisé pour la synthèse de résines indène-coumarone. Il sert de ligand pour les métaux de transition en catalyse homogène. C'est aussi un réactif pour la synthèse de l'azulène.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Inden (Verbindung) ».

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Indene ».

Voir aussi

• Indane
• Indole
• Isoindène
• Effet indényle

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