87-40-1

2,4,6-trichloroanisole
Général
Nom IUPAC	2,4,6-trichloro-anisole
No CAS	87-40-1
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5Cl3O  [Isomères]
Masse molaire	211,473 g∙mol-1 C 39,76 %, H 2,38 %, Cl 50,29 %, O 7,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	60 à 62 °C
T° ébullition	132 °C (28 mmHg)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,4,6-trichloro-anisole ou TCA a pour formule : C₆H₂-Cl(3)--O-CH₃) où les Cl sont en position 2,4 et 6 sur le noyau benzénique. La présence de ce produit, responsable du goût de bouchon défectueux, communique aux vins une odeur désagréable et un arôme de liège. Il peut être synthétisés sous l'action de moisissures à partir des chlorophénols. Ces chlorophénols sont formés à partir du chlore qui peut provenir des écorces d'arbres pollués par des insecticides, de l'air ou de produits chlorés d'hygiène. Il est aussi utiliser comme retardateur de feux dans la plupart des matériaux de construction industriels.

La 2,4,6-trichloroanisole peut être éliminée du liège par extraction au CO₂ supercritique.

L'anisole, de formule : C₆H₅-O-CH₃, possède une fonction alcoxy (méthoxy-OCH₃) très répandue dans des molécules naturelles complexes telles que la lignine, les alcaloïdes et les glucides.

• Portail de la chimie