57-83-0

Progestérone
Formule chimique de la progestérone
Général
No CAS	57-83-0
No EINECS	200-350-6
Code ATC	DA04
DrugBank	DB00396
PubChem	5994
SMILES	C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CCC=1[C@@]2(CCC(C1)=O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H30O2  [Isomères]
Masse molaire	314,4617 g∙mol-1 C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	121 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La progestérone est une hormone stéroïde principalement sécrétée par le corps jaune des ovaires et impliquée dans le cycle menstruel féminin, la grossesse (progestagène : supporte la gestation) et l'embryogenèse des humains et d'autres espèces.

Dans le cycle ovarien, la progestérone inhibe les contractions rythmiques de la musculature utérine et crée un silence utérin sans lequel toute gestation serait impossible.

Chimie

La progestérone est synthétisée à partir du cholestérol sous l'action de l'hormone lutéinisante (LH). Cette hormone peut ensuite être convertie en testostérone puis en estradiol par les cellules de la thèque qui entourent le follicule ovarien.

Rôle dans le cycle menstruel de la femme

La concentration de progestérone varie pendant le cycle menstruel.

La progestérone est secrétée en plus forte quantité à partir du 14e jour du cycle par les cellules de la granulosa du corps jaune. Elle permet le maintien et la densification de la muqueuse utérine, le développement de la vascularisation de l'endomètre, et l'apparition de glandes utérines responsables de l'aspect dentellé de la paroi utérine.

S'il n'y a pas fécondation, la concentration de progestérone revient à un niveau normal car les cellules du corps jaune dans lequel elle est produite vont aussitôt regresser puis disparaitre . En cas de fécondation, l'hormone HCG (hormone gonadotrophine chorionique), produite par l'œuf (blastocyte), va diriger le maintien et l'augmentation de la production de progesterone nécessaire au maintien de l'endomêtre en début de grossesse. Le HCG à la même action que la LH ( la LH est une gonadostimuline qui stimule la production des cellules à progesterone), elle va donc stimuler, elle aussi, certaines cellules du corps jaune pour produire la progestérone, jusqu'à ce que le placenta puisse lui-même synthétiser de la progestérone ( le placenta en est capable au 3eme mois de la grossesse et le corps jaune se maintiendra jusqu'au 6eme).

Notion de rétrocontrole négatif

Par ailleurs, la progestérone effectue un rétro-contrôle négatif sur le complexe hypothalamo-hypophysaire lors de la phase lutéale, phase qui suit l'ovulation et qui constitue les 14 derniers jours du cycle. C'est à dire qu'elle inhibe, de la même façon que l'oestradiol, la sécrétion des hormones (FSH et LH) qui stimulent sa propre sécrétion par le corps jaune. Ce système est en fait un système de régulation qui maintient par ces deux actions réciproques un taux sanguin constant d'hormones, ici la progestérone mais aussi l'oestradiol. Quand la progé est haute ces hormones baissent, (et par conséquent corrigent la tendance) et quand la progé est basse, ces hormones montent (et rétablissent la valeur).

L'action de la progestérone sur l'épaississement de la muqueuse utérine est exploitée dans la pilule contraceptive (sous forme d'un agoniste : le lévonorgestrel) : on peut ainsi empêcher la fécondation en rendant la glaire cervicale dense, ce qui interdit le passage des spermatozoïdes.

L'action de la progestérone peut aussi être empêchée par un antagoniste tel que la RU 486, qui inhibe les fonctions biologiques du récepteur de la progestérone, empêchant le maintien de la muqueuse utérine pendant la nidation, provoquant des régles anticipées. Cela provoque l'élimination de l'embryon.

Hormones apparentées

• Cholestérol
• Testostérone
• Estradiol
• Hormone lutéinisante
• RU 486 (antagoniste)
• Gonadotrophine chorionique (agoniste)
• Progestatif

Lien externe

Progestérone (perorale ou parentérale)
Noms commerciaux : Progestérone Streuli (Suisse), Utrogestan® (Belgique, Suisse)
Classe : Progestagène
Autres informations : Sous classe : Progestagène

Progestérone (locale)
Noms commerciaux : Crinan® (Belgique), Crinone® 8% (Suisse), Progestagel® (Belgique, Suisse)
Classe : Progestagène local
Autres informations : Sous classe : Progestagène local

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