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Acétate de bornyle
Acétate de bornyle 
Structure de l'acétate de bornyle Général DCI acétate de bornyle Nom IUPAC acétate de 1,7,7-triméthyl-6-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yle Synonymes acétate de bornéol
éthanoate de bornyle
acétate d'endo-2-camphanyleNo CAS
(1R,2S,4R)
(1S,2R,4S)No EINECS PubChem FEMA 2159 (1R,2S,4R) SMILES InChI Apparence liquide translucide Propriétés chimiques Formule brute C12H20O2 [Isomères] Masse molaire 196,286 g∙mol-1
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,Propriétés physiques T° fusion 29 °C [1] T° ébullition 227,7 °C [2] Solubilité éthanol, dipropylène glycol Masse volumique 1 0 g∙cm-3 Point d’éclair 88,89 °C Pression de vapeur saturante 0.22800 mm/Hg Précautions Directive 67/548/EEC 
XiPhrases R : 36, 37, 38, Phrases S : 2, 26, 36, 37, 39, Composés apparentés Autres composés monoterpènes Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acétate de bornyle est un monoterpène, synthétisé naturellement par certains conifères, comme l'épinette noire dont l'huile essentielle contenue dans les aiguilles contient entre 37 à 45% d'acétate de bornyle.
L'acétate de bornyle est essentiellement utilisé en association en phytothérapie pour ses vertus légèrement sédatives.
Il est également utilisé comme additif alimentaire, en parfumerie et dans l'industrie du tabac pour son odeur typique et fraîche de résineux.
Les seuils en parfumerie sont une solution à 9% et de 10 ppm en temps qu'arôme.
Chimie
L'acétate de bornyle posséde trois atomes de carbone asymétriques, les deux atomes en tête de pont du bicycle et celui portant le groupe acétate. Il est donc chiral. Les deux atomes en tête de pont sont bloqués dans une configuration (R,R) ou (S,S) du fait de contraintes géométriques, il y a deux formes énantiomériques : (1R,4R) et (1S,4S). D'autre part, le carbone 2 qui porte l'acétate peut adopter aussi deux configurations, R (endo) ou S (exo). L'acétate de bornyle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères:
- (1R,2R,4R)
- (1S,2S,4S)
et
- (1S,2R,4S)
- (1R,2S,4R)
L'acétate de bornyle naturel consiste vraisemblablement en un seul stéréoisomère mais lequel? peut-être le (1R,2S,4R)?
Notes et références
- ↑ (en) « Bornyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
- ↑ (en) « Bornyl acetate » sur NIST/WebBook, consulté le 3 septembre 2009
Voir aussi
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