C6H6AsNO6

C6H6AsNO6

Roxarsone

Roxarsone
Structure de la roxarsone.
Structure de la roxarsone.
Général
Nom IUPAC acide 3-nitro-4-hydroxyphénylasonic
No CAS 121-19-7
No EINECS 204-453-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6AsNO6  [Isomères]
Masse molaire 263,0365 gmol-1
C 27,4 %, H 2,3 %, As 28,48 %, N 5,33 %, O 36,5 %,
Écotoxicologie
DL50 50mg/kg (chien, oral)
66mg/kg (rat, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La roxarsone (C6H6AsNO6), lacide 3-nitro-4-hydroxyphénylasonic, est un composé organoarsenical utilisé afin de contrôler les maladies causées par les coccidies et les troubles de croissance des porcs et volailles.

Sommaire

Historique

Vers 1930, plusieurs recherches furent effectuées à partir de composés organiques darsenic dans le but de trouver un médicament pour la coccidiose, maladie parasitaire mortelle provoquée par une infection à coccidies. Les coccidies peuvent provoquer des problèmes intestinaux et des troubles de croissance.

La roxarsone semblait être un composé intéressant, mais il fallut attendre 1945 pour que les recherches de Morehouse et Mayfield concluent à lutilité de la roxarsone pour contrôler les coccidies et pour stimuler la croissance.[2],[3]

Roxarsone et les volailles

Depuis, la roxarsone est ajoutée à certaines moulées de volailles à raison de 20 à 40 mg/kg (22,7 à 45,4 g/tonne). Cet additif alimentaire permet une stimulation de la croissance, une augmentation de lappétit et de la vitesse de digestion, une augmentation de la production dœufs et un plumage plus abondant et plus coloré[2].

La roxarsone nest pas toxique pour lanimal, bien quelle soit composée darsenic. En effet, elle ne se décompose presque pas dans lorganisme et est excrétée sous la même forme. Il est possible de retrouver quelques traces darsenic dans les tissus des volailles[4]. Selon la US FDA (Food and Drugs Administration), la recommandation pour la teneur en arsenic pour les muscles et organes (foie, cœur) des volailles est de 0,5 et 1 mg, respectivement. Afin de respecter cette limite, les volailles sont nourrit avec une nourriture ne contenant pas de roxarsone cinq jours avant labattage. Cet arrêt dapport en roxarsone permet à lorganisme de lanimal déliminer en grande partie larsenic qui sy est accumulé.

Fumier

La roxarsone se retrouve donc dans le fumier sans trop de modification à sa structure. Le fumier est constitué des excréments des volailles combinés au matériel absorbant qui sert de litière (ex: copeaux de bois). En considérant la durée de vie dune poule (jusquà labatage) denviron 7 semaines, nourrit avec la moulée contenant la concentration maximale de roxarsone (45,4 mg/kg), cette poule excrétera 150 mg de roxarsone au cours de sa vie[5]. Cette quantité de roxarsone résulte en une concentration théorique darsenic total dans le fumier de 30 à 50 mg/kg.

Lépandage du fumier dans les champs comme engrais est sa principale utilisation. Chaque année, environ 1000 tonnes de roxarsone sont appliquées sur les terres agricoles mondialement. Par hectare de fumier appliqué, 60 à 250 g darsenic est ajouté[6].

Le fumier peut aussi être entreposé dans des bâtiments étanches qui conservent le fumier à labri des précipitations et du soleil ou accumulé en tas pour le compostage. Mais malgré tout, il ne sagit généralement que dune période dattente de la saison dapplication dengrais dans les champs.

Dégradation de la roxarsone

La roxarsone est stable dans le fumier frais, mais se décompose rapidement par la suite, que le fumier soit étendu dans les champs, entreposé ou composté[6],[7]. La roxarsone se dégrade en des espèces organiques et inorganiques[7],[8] (MMA, DMA, As (III), As (V), produits inconnus…) mais lAs (V) est le principal produit de la dégradation.

Plusieurs facteurs vont influencer la dégradation de la roxarsone, comme par exemple la chaleur/soleil, les précipitations et les réactions biotiques et abiotiques. La roxarsone contenu dans le fumier entreposé dans des bâtiments étanches qui le conservent à labri du soleil et de leau sera moins dégradée que la roxarsone dans le fumier composté à lextérieur. La chaleur du soleil cause laccélération des réactions qui se produisent dans le fumier et augmente la vitesse de dégradation de la roxarsone en As (V). Les précipitations, avec leur pH acide, contribuent elles aussi à laccélération des réactions de dégradation[6]. Des micro-organismes participent aussi à la dégradation de la roxarsone

Solubilité de larsenic

Environ 70 à 75% de larsenic contenu dans le fumier de volaille est soluble dans leau[9],[7]. Larsenic peut donc facilement être lessivé du fumier et du sol et contaminer les eaux de surfaces et souterraines[10],[11].

Effet sur lenvironnement

Sol

Les différentes compositions des horizons de sol font en sorte que la roxarsone ne sera pas dégradée à la même vitesse. Dans lhorizon A, la composition du sol est plus organique alors que lhorizon B est composé doxydes de fer et daluminium. Le groupement As (V) de la roxarsone sadsorbe aux oxydes de fer pour former des complexes stables qui diminuent la dégradation de la roxarsone. Dans lhorizon A, les complexes formés avec la matière organique et le groupement As (V) de la roxarsone sont moins fortement liés. Par contre, dautres substances présentes dans le fumier ou dans le sol vont compétitionner avec les groupements As (V) pour sadsorber aux surfaces minérales. Les anions PO43-, CO32-, SO42- et MoO42- et les acides fulviques et phytiques sont des exemples de compétiteurs qui vont réduire les complexes de roxarsone avec les minéraux et permettre laugmentation de la dégradation[12]. La comparaison des concentrations darsenic dans un sol lapplication de fumier contenant de la roxarsone a eu lieu pendant 20 ans avec un sol aucune application navait eu lieu, a permis de conclure dans une recherche[13] que la roxarsone nest pas une source dapport darsenic dans le sol. Par contre, certaines recherches[6],[9] montrent que les sols il y a eu application de roxarsone contiennent 5 à 10 fois plus darsenic soluble que des sols qui nont reçu aucune application.

Eau

Puisquune grande partie de arsenic provenant de la roxarsone est soluble, les risques que de contamination des eaux de surface et souterraines sont élevés. La limite de la US EPA[14] pour la concentration dans leau potable est de 0,01 mg/l. Une étude[13] effectuée en 1969 a mesuré une concentration darsenic de 0,29 mg/l dans les eaux souterraines (~ 1,50 m de profondeur) dun champ du fumier contenant de la roxarsone avait été appliqué pendant 20 ans.

Air

Selon la US EPA, la recommandation pour la concentration en arsenic dans lair pour les travailleurs est de 3,8 mg/kg[14]. Une étude[8] portant sur le transport de larsenic provenant du fumier de volaille a observé des concentrations élevés darsenic dans les poussières de maisons à proximité de champs il y avait épandage de fumier contenant de la roxarsone. Sur les 50 maisons les poussières ont été prévelées, 88% avait une concentration en arsenic supérieure à la limite permise par l'US EPA. Ces résultats amène à la conclusion que larsenic provenant de lépandage de fumier est transporté dans lair et peut affecter les environs.

Analyse

Les analyses pour effectuer les dosages darsenic ou de roxarsone peuvent être faites dans le fumier, le sol, lair (poussières) et leau. Les dosages de larsenic total ou soluble peuvent être effectueés avec ICP-MS (inductively coupled plasma-mass spectrometry) ou ICP-AES (inductively coupled plasma-atomic emission spectrometry). La spéciation, afin de connaître les espèces darsenic présentes, peut seffectuer avec IC-ICP-MS (ion chromatography ou par HPCL-ICP-MS (high performance chromatography liquid). Un générateur dhydrure est souvent utilisé afin dobtenir des limite de détection plus basses.

Notes et références

  1. (en) « Roxarsone » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  2. a et b Anderson, C.E. Arsenicals as feed additives for poultry and swine. In W.H. Lederer and R.J. Fensterheim ed. Arsenicindustrial, biomedical, environmental perspectives. Van Nostrand Reinhold Co., New York. p. 89-97 (1999)
  3. Calvert, C.C. Arsenicals in animal feeds and wastes.. In E.A. Woolson (ed.) Arsenical pesticides. Am. Chem. Soc., Washington D.C. p. 71-80 (1975)
  4. Lasky, T., Sun, W. Y., Kadry, A., Hoffman, M.K., Environmental Health Perspectives 112 18-21 (2004)
  5. Montplaisir, G., Rosal, C. G., Heithmar, E. M., http://www.epa.gov/nerlesdl/chemistry/labmonitor/labresearch.html
  6. a, b, c et d Garbarino, J.R., Bednar, A.J., Rutherford, D. W., Beyer, R.S., Wershaw, R. L., Environ. Sci. Technol., 37 1509-1514 (2003)
  7. a, b et c Jackson, B. P., Bertsch, P. M., Cabrera, M. L., J. Environ. Qual, 32 535-540 (2003)
  8. a et b O'Connor, R., O'Connor, M., Irgolic, K., Sabrsula, J., Gurleyuk, H., Brunette, R., Howard, C., Garcia, J., Brien, J., Environmental Forensics, 6 83-89 (2005)
  9. a et b Ruterford, D. W., Bednar, A.J., Garbarino, J.R., Needham, R., Staver, K. W., Wershaw, R. L., Environ. Sci. Technol., 37 1509-1520 (2003)
  10. Jackson, B. P., Bertsch, P. M., Environ. Sci. Technol., 35, 4868-4873 (2001)
  11. Bednar, A.J. et al., The Science of the Total Environment, 302 237-245 (2003)
  12. Brown, B. L., Slaughter, A. D., Schreiber, M. E., Applied Geochemistry, 20 123-133 (2005)
  13. a et b Morrison, J. L., J. Agr. Food Chem., 17 (6) 1288-1290 (1969)
  14. a et b US EPA: http://www.epa.gov/
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