C31H42N2O6
- C31H42N2O6
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Batrachotoxine
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BTX.
| Batrachotoxine |
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| Structure de la batrachotoxine, dérivé du cholestérol. |
| Général |
| No CAS |
23509-16-2 |
| SMILES |
C1=2[C@@]3([C@@]4([C@@H](C[C@](O3)(O)CC4)CC2)C)[C@@H](C[C@@]23[C@@]1(CC=C2[C@@H](OC(c1c(c[nH]c1C)C)=O)C)OCC[N@@](C3)C)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14-29(36)11-10-27(21,4)31(23,39-29)24(34)15-28(22,30)17-33(5)12-13-37-30/h7-8,16,20-21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20?,21-,24-,27+,28?,29+,30+,31?/m1/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C31H42N2O6 [Isomères]
|
| Masse molaire |
538,675 g∙mol-1
C 69,12 %, H 7,86 %, N 5,2 %, O 17,82 %,
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| Écotoxicologie |
| DL50 |
0.0027mg/kg (souris, i.v.)
0.002mg/kg (souris, s.c.)
0.002mg/kg (souris, i.p.) [1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La batrachotoxine (BTX) est un alcaloïde stéroïdien produit par certaines grenouilles d'Amérique du Sud, ainsi que par certains insectes de la famille des Melyridae et par certains oiseaux (Pitohui, Ifrita kowaldi).
Origine de la toxine
La batrachotoxine est secrétée par des grenouilles d'Amérique du Sud et plus particulièrement 2 genres, le genre Phyllobates (5 espèces) et le genre Dendrobates (41 espèces). Ces grenouilles sont normalement inoffensives. En effet, en captivité, il a été observé que l'effet de la toxine était fortement atténué. La batrachotoxine aurait pour origine leur alimentation provenant d'insectes. Elle a aussi été retrouvée au niveau des plumes de certains oiseaux (Pitohui).
Mode d'action
La batrachotoxine est un ligand des canaux sodiques du cœur et du système nerveux central. Ainsi elle empêche la sécrétion de chlorure de sodium dans la lumière des cellules épithéliales de ces organes.
Notes et références
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