C15H18O5

C15H18O5: Coriamyrtine

Coriamyrtine

Général

N^o CAS 2571-86-0

SMILES

O1[C@@H]2[C@@]3([C@@]4([C@@]([C@@H]5C(=O)O[C@@H](C4)[C@@H]5C(=C)C)(O)[C@@H]12)C)OC3
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C15H18O5/c1-6(2)8-7-4-13(3)14(5-18-14)10-11(20-10)15(13,17)9(8)12(16)19-7/h7-11,17H,1,4-5H2,2-3H3/t7-,8+,9+,10+,11-,13-,14+,15-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₅H₁₈O₅ [Isomères]

Masse molaire 278,3004 g∙mol^-1
C 64,74 %, H 6,52 %, O 28,74 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ 1mg/kg (souris, i.v.)
3.234mg/kg (souris, s.c.)
3mg/kg (souris, i.p.) ^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La coriamyrtine est un alcaloïde très toxique contenu dans les plantes du genre coriaria, et particulièrement en France Coriaria myrtifolia. Elle est présente dans toute la plante mais surtout dans les jeunes pousses et les fruits.

C'est une molécule proche de la picrotoxine, ses effets sont convulsants et proches des effets provoqués par la strychnine. Sans intervention médicale, elle peut entraîner le coma et la mort.

La coriamyrtine a été isolée, cristallisée et nommée en 1866, par M.J. Riban^[2].

Mode d'action

La coriamyrtine agit sur le système nerveux central, et son mode d'action serait proche de la picrotoxine: il s'agit d'un antagoniste des récepteurs GABA_A.

Références

↑ (en) « Coriamyrtine » sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009

↑ Compte rendu de l'Académie des Sciences , 1866

Liens externes

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Catégories : Alcaloïde | Neurotoxine

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coriamyrtin — ˌkōrēəˈmərtən, ˌkȯr , ˈ ̷ ̷ ̷ ̷ ̷ ̷ˌ ̷ ̷ ̷ ̷ noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary coriamyrt (from New Latin Coriaria myrtifolia, a species of shrubs) + in; originally formed as French coriamyrtine : a bitter poisonous… … Useful english dictionary

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N^o CAS	2571-86-0
SMILES	O1[C@@H]2[C@@]3([C@@]4([C@@]([C@@H]5C(=O)O[C@@H](C4)[C@@H]5C(=C)C)(O)[C@@H]12)C)OC3 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C15H18O5/c1-6(2)8-7-4-13(3)14(5-18-14)10-11(20-10)15(13,17)9(8)12(16)19-7/h7-11,17H,1,4-5H2,2-3H3/t7-,8+,9+,10+,11-,13-,14+,15-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₁₈O₅ [Isomères]
Masse molaire	278,3004 g∙mol^-1 C 64,74 %, H 6,52 %, O 28,74 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	1mg/kg (souris, i.v.) 3.234mg/kg (souris, s.c.) 3mg/kg (souris, i.p.) ^[1]
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