C14H22ClNO

C14H22ClNO: Clobutinol

Clobutinol

Clobutinol

Général

N^o CAS 14860-49-2

N^o EINECS 238-926-4

SMILES

c1(C[C@@]([C@@H](CN(C)C)C)(C)O)ccc(Cl)cc1
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C14H22ClNO/c1-11(10-16(3)4)14(2,17)9-12-5-7-13(15)8-6-12/h5-8,11,17H,9-10H2,1-4H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₄H₂₂Cl N O [Isomères]

Masse molaire 255,784 g∙mol^-1
C 65,74 %, H 8,67 %, Cl 13,86 %, N 5,48 %, O 6,26 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le clobutinol (Silomat⁰) est un antitussif qui a été commercialisé en France en 1964. Il a été retiré du marché en 2007^[1] en raison de la possibilité de survenue d'effets indésirables graves, notamment des troubles du rythme cardiaque, par allongement de l'espace QT dose-dépendant^[2].

Notes

↑ Afssaps, "Retrait mondial des spécialités Silomat (clobutinol) des laboratoires Boehringer Ingelheim", 31 aout 2007

↑ Revue Prescrire, n°289, novembre 2007

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Clobutinol

Clobutinol
Général
N^o CAS	14860-49-2
N^o EINECS	238-926-4
SMILES	c1(C[C@@]([C@@H](CN(C)C)C)(C)O)ccc(Cl)cc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C14H22ClNO/c1-11(10-16(3)4)14(2,17)9-12-5-7-13(15)8-6-12/h5-8,11,17H,9-10H2,1-4H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₂₂Cl N O [Isomères]
Masse molaire	255,784 g∙mol^-1 C 65,74 %, H 8,67 %, Cl 13,86 %, N 5,48 %, O 6,26 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.