485-47-2

485-47-2

Ninhydrine

Ninhydrine
Formule semi-développée de la ninhydrine.
Formule semi-développée de la ninhydrine.
Général
Synonymes Indane-1,2,3-trione
No CAS 485-47-2
No EINECS 207-618-1
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin jaune pâle.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C9H6O4  [Isomères]
Masse molaire 178,1415 gmol-1
C 60,68 %, H 3,39 %, O 35,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion 242 °C (décomposition) [2]
Solubilité dans l'eau : soluble[1]
Précautions
SIMDUT[3]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL50 78mg/kg (souris, i.p.) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La ninhydrine ou nihydrine (2,2-dihydroxyindan-1,3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API).

Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570nm), seule la proline est colorée en jaune (λ = 440nm).

La ninhydrine réagit avec les acides aminés de désamination et de décarboxylation simultanée : la ninhydrine est toujours en excès.

Nihydrine réaction1.png


Puis, l'ammoniac formé, la ninhydrine réduite et un excès de ninhydrine réagissent pour former un composé bleu violet.

Nihydrine réaction2.png

Elle réagit également avec les amines primaires générant une coloration pourpre de Ruhemann et avec les amines secondaires auxquelles elle fournira une coloration jaune.

Notes et références

  1. a  et b NINHYDRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a  et b (en) « Ninhydrin » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  3. « Ninhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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