Benzène-1,4-diol

Hydroquinone
Formule semi-développée de l'hydroquinone
Général
Nom IUPAC	benzène-1,4-diol
Synonymes	1,4-Dihydroxybenzol, Eldoquin, Chinol
No CAS	123-31-9
No EINECS	204-617-8
PubChem	785
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Apparence	cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire	110,1106 g∙mol-1 C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	172 °C[1]
T° ébullition	287 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 15 °C : 5.9 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.3[1]
T° d’auto-inflammation	515 °C[1]
Point d’éclair	165 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0.12 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 604-005-00-4 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 40, 41, 43, 50, 68,
Phrases S : (2), 26, 36/37/39, 61,
Transport
-    2662    Numéro ONU : 2662 : HYDROQUINONE
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT[3]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H302, H317, H318, H341, H351, H400, H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP	0.59[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique apparenté au phénol, de formule suivante C₆H₄(OH)₂ et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de pression et de température.

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

Propriétés

L'hydroquinone est un agent réducteur. Ce dérivé de glucide freine également la synthèse de la mélanine par inhibition de la formation de l'enzyme tyrosinase.

Utilisations

L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de Metol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la couleur sans risque de dermatoses. Toutefois cet usage est interdit dans l'Union européenne depuis février 2001, par crainte d'effets cancérigènes et de « complications graves ».

En synthèse des polymères, elle sert d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical) qui peut amorcer la polymérisation. [Chimie dans la maison, chapitre 23]

Toxicité

Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Ce produit est nocif car il contient du benzène, un dérivé du phénol notamment. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.

Annexes

Notes et références

[1] Fiche toxicologique de l'INRS (pdf).

Articles connexes

• Phénol
• Résorcine son isomére méta
• Pyrocatéchol son isomére ortho

Liens et documents externes

• (en) HYDROQUINONE International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)

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