2244-11-3

2244-11-3

Alloxane

Alloxane
Alloxane
Général
Nom IUPAC 2,4,5,6(1H,3H)-Pyrimidinetétrone monohydrate
No CAS 2244-11-3
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2O5  [Isomères]
Masse molaire 160,085 gmol-1
C 30,01 %, H 2,52 %, N 17,5 %, O 49,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 253 °C
Précautions
Ingestion toxicité hépatique et rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alloxane ou mésoxalylurée est un composé organique basée sur un squelette pyrimidine hétérocyclique.

Le composé ayant une forte affinité pour l'eau, il existe principalement à l'état de monohydrate qui cristallise en prismes incolores. L'alloxane existe aussi sous forme tetrahydraté et cristallise alors sous forme orthorhombique

Sommaire

Découverte

L'alloxane a été découvert en 1818 et de façon indépendante par Gaspard Brugnatelli et William Prout, par oxydation de l'acide urique par l'acide nitrique.[1] L' acide urique était peu a peu versée dans de l'acide nitrique maintenu refrigéré; après un phénomène d'effervescence on récupèrait des cristaux qui étaient dissout dans l'eau à 60 °C. La solution était ensuite évaporée.
L'acide urique avait été extrait par Scheele à partir de lithiases rénales humaines, et appelé acide lithique. William Prout découvrit le composé en 1818, en utilisant les excréments de Boa constrictor, composés à 90% d'urate d'ammoniac.

L'alloxane fut redécouvert en 1838 par Justus von Liebig et Friedrich Wöhler[réf. nécessaire] suite à la découverte de l'urée en 1828.

Il s'agit donc d'un des composés organiques de synthèse les plus anciennement connus.

Étymologie

Le nom est dérivé de l'allantoïne, un produit de l'acide urique excrété par le fœtus dans l¨'allantoïde et de l'acide oxalurique, dérivé de l'acide oxalique et de l'urée, trouvé dans l'urine.

Synthèse et propriétés chimiques

Comme mentionné ci-dessus, l'alloxane peut être obtenu par oxydation de l'acide urique par l'acide nitrique.

L'alloxane est un puissant agent oxydant et forme un hémiacétal avec son produit de réaction réduit, l'acide dialurique (dans lequel un groupe carbonyl est réduit en un groupe hydroxyle) qui est appelé alloxantine.

L'alloxane (à gauche) avec l'acide dialurique (à droite) et l'alloxantine (au centre)

Sa forme monohydratée peut également être utilisé pour la synthèse de barbituriques par réaction de Friedel-Crafts[2]

Usage commercial

L'alloxane sert de matière première dans la production de murexide, un pigment violet, découvert par Carl Wilhelm Scheele en 1776. Le murexide est produit par une réaction complexe entre l'alloxantine et l'ammoniac gazeux, se faisant in situ en plusieurs étapes.
Le murexide résulte de la condensation de l'uramyl intermédiaire non-isolé avec l'alloxane, libéré au cours de la réaction. Son nom fut inventé par Liebig et Wöhler en référence au Trunculus Murex, qui est la source du pourpre de Tyr.

Obtention de murexide (à droite) à partir d'alloxantine (à gauche)

Impact sur les cellules bêta du pancréas

L'alloxane exerçant une toxicité sélective sur les cellules pancréatiques productrices d'insuline, il est utilisé en laboratoire pour induire un diabète insulinoprive sur des modèles animaux. Cette propriété est probablement due à sa ressemblance structurale avec le glucose ainsi qu'à l'efficacité du système de captation du glucose (GLUT2) par les cellules bêta du pancréas de ces animaux.

Un article paru en ligne en 2005 incriminait l'utilisation d'alloxane comme additif dans la farine de blé dans la survenue de diabète chez les consommateurs et proposait la consommation de vitamine E comme antidote[3]. Toutefois, aucune étude scientifique n'a pu établir cette assertion nutritionnelle, et la toxicité pancréatique de l'alloxane n'est pas démontrée chez les humains, même à hautes doses, probablement du fait de mécanisme de captation du glucose différant entre les humaines et les rongeurs[4],[5]. L'alloxane présente cependant une toxicité hépatique et rénale à de telles doses.

Mention dans la littérature

Dans le chapitre Azote du Système périodique, Primo Levi cherche à fabriquer de l'alloxane par oxydation de l'acide urique et cherche a obtenir cet acide à partir des excréments de Boa constrictor, un patron d'une fabrique de cosmétiques ayant lu que l'alloxane provoquait un érythème muqueux, et comptant utiliser cette propriété pour produire un « rouge naturel. » Il est cependant éconduit par le directeur du zoo de Turin, qui réserve les excréments à des firmes cosmétiques plus prestigieuses.

Références

  1. "SUR un Acide nouveau obtenu en traitant l'acide urique par l'acide nitrique", Annales de Chimie et de Physique 1818, 8, 201-206.
  2. Song, H. N.; Lee, H. J.; Kim, H. R.; Ryu, E. K.; Kim, J. N. Synthetic Communications 1999, 29, 3303-3311.
  3. White flour contains diabetes-causing contaminant alloxan
  4. Tyrberg B, Andersson A, Borg L, « Species differences in susceptibility of transplanted and cultured pancreatic islets to the beta-cell toxin alloxan », dans Gen Comp Endocrinol, vol. 122, no 3, 2001, p. 238-51 [lien PMID] 
  5. Eizirik D, Pipeleers D, Ling Z, Welsh N, Hellerström C, Andersson A, « Major species differences between humans and rodents in the susceptibility to pancreatic beta-cell injury », dans Proc Natl Acad Sci U S A, vol. 91, no 20, 1994, p. 9253-6 [lien PMID] 

Liens externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Alloxane ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 2244-11-3 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 2244-16-8 — Carvone ██████████80 …   Wikipédia en Français

  • 2244 Tesla — is a minor planet or asteroid. It was discovered on October 22, 1952 by Milorad B. Protić at Belgrade, Federal People s Republic of Yugoslavia, now Serbia.It was named for Serbian American physicist Nikola Tesla (1856 1943), who is noted… …   Wikipedia

  • (2244) Tesla — Asteroid (2244) Tesla Eigenschaften des Orbits (Animation) Orbittyp Hauptgürtelasteroid Große Halbachse 2,813 AE …   Deutsch Wikipedia

  • 2244 — матем. • Запись римскими цифрами: MMCCXLIV …   Словарь обозначений

  • 2244 v. Chr. — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 4. Jt. v. Chr. | 3. Jahrtausend v. Chr. | 2. Jt. v. Chr. | ► ◄ | 25. Jh. v. Chr. | 24. Jh. v. Chr. | 23. Jahrhundert v. Chr. | 22. Jh. v. Chr. | 21. Jh. v. Chr …   Deutsch Wikipedia

  • Ranch to Market Road 2244 — Infobox TX State Highway type=Ranch route=2244 length mi=11.257 length ref=TxDOT|RM|2244|accessdate=2008 03 10] length round=3 formed=1954 dir1=West dir2=East from=jct|state=TX|TX|71 in Bee Cave, Texas junction=jct|state=TX|Loop|360… …   Wikipedia

  • NGC 2244 — An infrared Spitzer Space Telescope (SIRT) image of NGC 2244. Credit: SIRT/NASA Observation data (J2000 epoch) …   Wikipedia

  • NGC 2244 — Der Rosettennebel Der Rosettennebel Der Rosettennebel ist ein diffuser Emissionsnebel mit einem offenen Sternhaufen im …   Deutsch Wikipedia

  • ДСТУ ISO 2244:2006 — Паковання. Тара транспортна укомплектована, завантажена та вантажні одиниці. Випробування на горизонтальний удар (ISO 2244:2000, IDT) [br] НД чинний: від 2008 01 01 Зміни: Технічний комітет: Мова: Метод прийняття: Переклад Кількість сторінок: 10… …   Покажчик національних стандартів

  • ДСТУ 2244-93 — Устаткування технологічне для підприємств хімічної чистки одягу. Вимоги безпеки [br] НД чинний: від 1995 01 01 Зміни: Технічний комітет: Мова: +Ru Метод прийняття: Кількість сторінок: 6+5 Код НД згідно з ДК 004: 03.080.10; 13.110 …   Покажчик національних стандартів

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”