Démissine

Démissine: Démissine

Général

N^o CAS 6077-69-6

PubChem 442975

SMILES

C[C@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H](CO9)O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)C)C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
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47-,48-,49-,50-/m0/s1
Std. InChIKey :
KWRYHKRVKRBBBU-RDQTZTQHSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₅₀H₈₃N O₂₀

Masse molaire^[1] 1 018,1887 ± 0,052 g·mol^-1
C 58,98 %, H 8,22 %, N 1,38 %, O 31,43 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La démissine est un composé chimique stéroïdique du type glycoalcaloïde qui est présent chez certaines plantes de la famille des Solanaceae, en particulier chez Solanum demissum, pomme de terre sauvage endémique du Mexique. C'est une substance toxique naturelle, très proche de la solanine que l'on trouve en particulier chez la pomme de terre cultivée (Solanum tuberosum).

La démissine est le facteur qui explique la résistance de Solanum demissum aux attaques du doryphore, malgré la proximité de sa formule chimique avec celle de la solanine à laquelle le coléoptère est bien adapté. C'est la raison pour laquelle des programmes de croisements Solanum demissum x Solanum tuberosum ont été menés afin de produire des cultivars résistant aux doryphore^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Jeffrey B. Harborne, Introduction to ecological biochemistry, Gulf Professional Publishing, 1993 (ISBN 978-0-12324-686-8) [lire en ligne], p. 146-147 .

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Catégories :
Alcaloïde
Pomme de terre

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SMILES	C[C@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H](CO9)O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)C)C)C PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C50H83NO20/c1-20-5-8-27-21(2)33-28(51(27)15-20)14-26-24-7-6-22-13-23(9-11-49(22,3)25(24)10-12-50(26, 33)4)65-46-41(63)38(60)42(32(18-54)68-46)69-48-44(71-47-40(62)37(59)35(57)30(16-52)66-47)43(36(58)31(17-53)67-48)70-45-39(61)34(56)29(55)19- 64-45/h20-48,52-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38+,39+,40+,41+,42-,43-,44+,45-,46+, 47-,48-,49-,50-/m0/s1 Std. InChIKey : KWRYHKRVKRBBBU-RDQTZTQHSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₅₀H₈₃N O₂₀
Masse molaire^[1]	1 018,1887 ± 0,052 g·mol^-1 C 58,98 %, H 8,22 %, N 1,38 %, O 31,43 %,
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