- Aucubine
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Aucubine 
Structure de l'aucubine Général DCI Nom IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence solide Propriétés chimiques Formule brute C15H22O9 [Isomères] Masse molaire[1] 346,3298 ± 0,0162 g·mol-1
C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %,Propriétés physiques T° fusion 175-178 °C [2] Solubilité partiellement soluble dans H2O Précautions Directive 67/548/EEC[3] 
XnPhrases R : 22, Phrases S : 22, 45, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'aucubine est un hétéroside iridoïde. Elle est synthétisée naturellement par de nombreux végétaux tels Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major) et le buddleia de David (Buddleja davidii).
Sommaire
Usage
On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica[4].
Effets
L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl4) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg-1 par injection intrapéritonéale[5]. Cette substance a également des effets anti-inflammatoire[6],[7] et anti-bactérien[8].
Biosynthèse
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Roth, Carl, Sicherheitsdatenblatt: Aucubin, [En ligne], http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/9149.PDF, page consultée le 12 mars 2011
- (de) www.carl-roth.de – Sicherheitsdatenblatt « Aucubin > 97 % »
- Suh, N., Shim, C., Lee, M., Kim, S., Chung, I., Pharmacokinetic Study of an Iridoid Glucoside: Aucubine, Pharmaceutical Research, 8 (8), 1059-1063
- Yang, K., Kwon, S., Choe, H., Yun, H., Chang, I., Protective Effet of Aucuba japonica Against Carbontetrachloride Induced Liver Damage in Rat, Drug Chem. Toxicol., 1983, 6 (5), 429-441
- Bermejo Benito P, Diaz Lanza AM, et al., Effects of some iridoids from plant origin on arachidonic acid metabolism in cellular systems, Planta Med., 2000, 66(4), 135-146
- Schidgall, J., Schnetz, E., Hensel, A., Evidence for bioadhesion assay on buccal membranes, Planta Med., 2000, 66 (1), 48-53
- Blumenthal, M., Goldberg, A., Brinckmann, J.(Ed), Expanded Commission E Monographs: Plantain, American Botanical Council, en collaboration avec Integrative Medicine Communications, États-Unis, 2000
Catégories :- Produit chimique nocif
- Hétéroside d'iridoïde
- Dihydropyrane
- Cyclopentène
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