4-quinazolinone
- 4-quinazolinone
-
| 4-quinazolinone |
 |
| Structure de la 4-quinazolinone |
| Général |
| Nom IUPAC |
quinazolin-4(1H)-one |
| No CAS |
491-36-1 |
| No EINECS |
207-735-8 |
| No RTECS |
VA2300000 |
| PubChem |
63112 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C8H6N2O/c11-8-6-3-1-2-4-7(6)9-5-10-8/h1-5H,(H,9,10,11)
InChIKey :
QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C8H6N2O [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
146,146 ± 0,0075 g·mol-1
C 65,75 %, H 4,14 %, N 19,17 %, O 10,95 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
218 à 220 °C [2]
216-219 °C[3] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[3]
|
Xi
|
|
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 36/37/38, |
| Phrases S : 26, 37/39, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
609 mg·kg-1 (souris, oral)
450 mg·kg-1 (souris, i.p.) [4] |
| LogP |
0,77 [4] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La 4-quinazolinone est une cétone de la famille des quinazolinones. Elle est notamment utilisée comme précurseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques tel que l'afloqualone, la cloroqualone et la diproqualone utilisés dans le traitement du cancer.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Claudia Crestini, Enrico Mincione, Raffaele Saladino et Rosario Nicoletti, « Oxidation of substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione with ozone and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane », dans Tetrahedron, vol. 50, no 10, 7 mars 1994, p. 3259-3272 [lien DOI (page consultée le 9 décembre 2010)]
- ↑ a et b 4-Hydroxyquinazoline chez Sigma-Aldrich.
- ↑ a et b (en) « 4-Hydroxyquinazoline » sur ChemIDplus, consulté le 9 décembre 2010
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2010.
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