Ortho-nitrophényl-β-galactoside
- Ortho-nitrophényl-β-galactoside
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| Ortho-nitrophényl-β-galactoside |
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| Figure 1 : Formule de l'ONPG. |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-(2-nitrophénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol |
| No CAS |
19710-96-4
369-07-3 |
| No EINECS |
206-716-1 |
| SMILES |
[O-][N+](=O)c2ccccc2O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C12H15NO8/c14-5-8-9(15)10(16)11(17)12(21-8)20-7-4-2-1-3-6(7)13(18)19/h1-4,8-12,14-17H,5H2/t8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H15NO8 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
301,2494 ± 0,0133 g·mol-1
C 47,84 %, H 5,02 %, N 4,65 %, O 42,49 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'orthonitrophényl-β-galactoside (ou orthonitrophényl-β-D-galactopyrannoside, ONPG) est un hétéroside de type galactoside, dont l'aglycone est l'orthonitrophénol, l'ose est donc le galactose.
Son hydrolyse par une β-galactosidase libère du galactose et de l'orthonitrophénol (ONP), de couleur jaune en milieu basique.
En microbiologie ou bactériologie, l'apparition de la couleur jaune est à la base d'un test permettant la recherche de la β-galactosidase qui catalyse la réaction suivante :
ONPG (incolore) → ONP(jaune) + galactose
La β-galactosidase fait partie de l'opéron lactose, décrit pour la première fois par le prix Nobel de médecine français Jacques Monod.
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