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Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Tétrakis(diméthylamino)éthylène 
Général Nom IUPAC N1,N1,N1',N1',N2,N2,N2',N2'-octaméthyléthène-1,1,2,2-tétramine Synonymes octaméthyléthylènetétramine
TDAE
TMAENo CAS No EINECS PubChem
SMILES InChI Apparence liquide légèrement jaune d'odeur désagréable Propriétés chimiques Formule brute C10H24N4 [Isomères] Masse molaire 200,3244 g∙mol-1
C 59,96 %, H 12,08 %, N 27,97 %,Propriétés physiques T° ébullition 59 °C sous 0.9 mmHg [1] Masse volumique 0 861 g∙cm-3 à 25 °C[1] Point d’éclair 53 °C[1] Propriétés optiques Indice de réfraction n20/D 1,48 [1] Précautions Directive 67/548/EEC 
Xi
CPhrases R : 10, 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45, Transport - 2734 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2.
Synthèse
La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été faite pour la première fois en 1950[2]. Cependant la réaction de la (1,1-diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine[3] est plus pratique :
Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :
Usage
Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme par exemple pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones[4].
Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C60 qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en-dessous de 16,1 K.[5].
la réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Il permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme "les mains lumineuses"[6].
Notes
- ↑ a , b , c et d fiche Sigma Aldrich et les références dessus
- ↑ R. L. Pruett; J. T. Barr; K. E. Rapp; C. T. Bahner; J. D. Gibson; R. H. Lafferty; JACS, 1950, vol. 72, p. 3646.
- ↑ H. Eilingsfeld; M. Seefelder; H. Weidinger; Chem. Ber.;1963, vol. 96, p. 2671.
- ↑ Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47, p.5565.
- ↑ P.M. Allemand et al., Science, 1991, vol. 253, p. 301.
- ↑ les mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.
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