Paddlane

Paddlane
structure générale des paddlanes

les paddlanes sont une famille d'hydrocarbures saturés ou alcanes tricycliques c'est-à-dire avec deux atomes de carbone tête de pont et quatre branches qui les relient. Ils sont nommés [m.n.o.p]paddlane en référence à leur nom systématique tricyclo[m.n.o.p1,m+2]alcane[1],[2] et avec le terme paddlane qui dérive de l'anglais «paddle», palette avec le suffixe ane des alcanes.

Composés

[1.1.1.1]paddlane

Par abus de langage, le paddlane désigne le [1.1.1.1]paddlane de numéro CAS 102843-69-6. Ce composé avec ses deux atomes de carbone tête de pont de symétrie pyramidale peut être vu comme un précurseur de l'octaédrane, l'allotrope octaédrique C6 du carbone.


Le chimiste américain de l'Université de Chicago, Philip E. Eaton, célèbre pour avoir synthétisé dans les années soixante le cubane, a mené des études en vue de la synthèse du [2.2.2.2]paddlane[3].


Les propellanes sont une classe particulière de paddlanes pour lesquels p égal à zéro : [m.n.o]propellane = [m.n.o.0]paddlane

Notes

  1. nomenclature IUPAC
  2. nomenclature IUPAC.pdf
  3. numéro CAS : 78424-60-9. Toward tricyclo[2.2.2.2]decane. 1. [n.2.2.2]Paddlane systems, n = 10-14, Philip E. Eaton, Bernard D. Leipzig, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105 (6), pp 1656–1658. 10.1021/ja00344a042

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Paddlane de Wikipédia en français (auteurs)

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