Nucléofuge

Nucléofuge

Un nucléofuge ou groupe partant est, en chimie, un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est nommée partie principale ou partie résiduelle.

Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est appelé nucléofuge.

Ainsi par exemple, lors de l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle R-Br ⇒ R-OH, le nucléofuge est Br-.

SN2 reaction of bromoethane with hydroxide ion

Il s'agit ici d'une inversion de Walden.

Labilité

La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter facilement sa partie principale, c'est une notion cinétique.

Plus le pKA de l'acide conjugué est faible, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus celui-ci est bas, plus la forme « partante » (un anion dans la plupart des cas) est stable.

C'est pourquoi les bases forte (HO- par exemple) sont de mauvais nucléofuges.

Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du plus mauvais au meilleur nucléofuge) :

La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Nucléofuge de Wikipédia en français (auteurs)

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