- Nucléofuge
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Un nucléofuge ou groupe partant est, en chimie, un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est nommée partie principale ou partie résiduelle.
Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est appelé nucléofuge.
Ainsi par exemple, lors de l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle R-Br ⇒ R-OH, le nucléofuge est Br-.
Il s'agit ici d'une inversion de Walden.
Labilité
La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter facilement sa partie principale, c'est une notion cinétique.
Plus le pKA de l'acide conjugué est faible, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus celui-ci est bas, plus la forme « partante » (un anion dans la plupart des cas) est stable.
C'est pourquoi les bases forte (HO- par exemple) sont de mauvais nucléofuges.
Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du plus mauvais au meilleur nucléofuge) :
- amine NH2−
- méthoxy CH3O−
- hydroxyle HO−
- carboxylate CH3COO−
- F−
- H2O
- Cl−
- Br−
- I−
- Azoture N3−
- thiocyanate SCN−
- nitro NO2
- tosylate CH3C6H4SO2O–
La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.
Catégories :- Propriété chimique
- Réaction chimique
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