Nifurtimox

Nifurtimox
Nifurtimox
Énantiomère R du nifurtimox (en haut) et S-nifurtimox (en bas)
Énantiomère R du nifurtimox (en haut) et S-nifurtimox (en bas)
Général
Nom IUPAC (R,S)-3-méthyl-N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)méthylidène]thiomorpholin-4-amine 1,1-dioxyde
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13N3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 287,292 ± 0,016 g·mol-1
C 41,81 %, H 4,56 %, N 14,63 %, O 27,85 %, S 11,16 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nifurtimox est un 5-nitrofurane, commercialisé dans les années 1960, pour le traitement de la trypanosomiase américaine ou maladie de Chagas.

Cette molécule est active aux 2 stades de l'infection à T. b. gambiense. On ne connaît pas son efficacité sur T. b. rhodesiense. Comme elle n'a pas l'autorisation de mise sur le marché pour la THA, les premiers essais ont été faits pour des patients résistants au mélarsoprol sans alternative thérapeutique. Les effets observés sont variés mais souvent difficiles à interpréter chez des patients déjà à un stade avancé d'atteinte nerveuse puisqu'il a surtout été administré en cas de rechutes. Des études sont en cours pour une combinaison associant eflornithine et nifurtimox. L'usage du nifurtimox seul n'est pas envisagé.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Nifurtimox de Wikipédia en français (auteurs)

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