16679-58-6

16679-58-6: Desmopressine

Desmopressine

Général

N^o CAS 16679-58-6

N^o EINECS 240-726-7

Code ATC BA02

DrugBank DB00035

SMILES

N1(CCC[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(NCC(N)=O)=O)CCCNC(N)=N)C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](C(N1)=O)CC(N)=O)Cc1ccccc1)=O)Cc1ccc(cc1)O)=O)=O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C46H64N14O12S2/c47-35(62)15-14-29-40(67)58-32(22-36(48)63)43(70)59-33(45(72)60-18-5-9-34(60)44(71)56-28(8-4-17-52-46(50)51)39(66)53-23-37(49)64)24-74-73-19-16-38(65)54-30(21-26-10-12-27(61)13-11-26)41(68)57-31(42(69)55-29)20-25-6-2-1-3-7-25/h1-3,6-7,10-13,28-34,61H,4-5,8-9,14-24H2,(H2,47,62)(H2,48,63)(H2,49,64)(H,53,66)(H,54,65)(H,55,69)(H,56,71)(H,57,68)(H,58,67)(H,59,70)(H4,50,51,52)

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₆H₆₄N₁₄O₁₂S₂ [Isomères]

Masse molaire 1 069,217 g∙mol^-1
C 51,67 %, H 6,03 %, N 18,34 %, O 17,96 %, S 6 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La desmopressine est un médicament de synthèse qui mime l'action de l'hormone antidiurétique (ou vasopressine arginine). La desmopressine peut être prise par voie nasale, intraveineuse, ou par une pilule développée depuis peu.

Sommaire

1 Chimie

2 Mécanismes d'action

3 Utilisations

4 Effets secondaires

5 Contre-Indications

6 Références

7 Voir aussi

Chimie

La desmopressine (1-désamino-8-d-arginine vasopressine) est une forme modifiée de l'hormone humaine normale vasopressine arginine, un octapeptide (soit une chaîne de huit acides aminés).

En comparaison avec la vasopressine, le premier acide aminé de la desmopressine a été désaminé, et l'arginine en 8^ème position est une forme levo plutôt que dextro (voir stéréochimie).

Mécanismes d'action

Libère le facteur de Willebrand et le facteur VIII stockés dans les cellules. Augmentation parallèle du FVIII et du VWF, avec un pic entre 30 min et 2h.

Efficace chez la grande majorité des sujets de type 1. Nécéssité de faire une épreuve thérapeutique pour savoir si le patient est "répondeur".

Utilisations

La desmopressine est utilisée pour réduire la production d'urine dans le diabète insipide d'origine centrale. Elle est aussi utilisée chez les patients atteins de coagulopathies comme la maladie de von Willebrand de type I, l'hémophilie A et la thrombopénie.

Elle est aussi utilisée dans certains cas pour réduire la fréquence des épisodes de miction urinaire, notamment chez les enfants.

Effets secondaires

"Intoxication à l'eau" (restriction hydrique), migraines, tachycardie, flush cutané

Contre-Indications

- Maladie de Willebrand de type 3 et certains types 2 - Grossesse - Age : <2ans et sujet âgé - Antécédents de convulsions - Risque vasculaire : insuffisance cardiaque, HTA, AVC, coronaroplasties

Références

Leissinger C, Becton D, Cornell C Jr, Cox Gill J. High-dose DDAVP intranasal spray (Stimate) for the prevention and treatment of bleeding in patients with mild haemophilia A, mild or moderate type 1 von Willebrand disease and symptomatic carriers of haemophilia A. Haemophilia 2001;7:258-66. PMID 11380629.

Voir aussi

diabète insipide

Hémophilie A

Maladie de von Willebrand

Terlipressine

Énurésie nocturne

(Acétate trihydrate de) desmopressine

Noms commerciaux :

Desmopressine Ferring® (Belgique)(comprimés, voie orale),

Minirin® intranasal ou injectable (Belgique, France, Suisse),

Minurin® intranasal ou injectable (Espagne),

Minirin® peroral (France, Suisse),

MINIRINMELT® (France)(peroral),

Nocutil® (Suisse)(intranasal),

OCTIM® (France)(intranasal),

Nocutil® (Suisse)(intranasal),

Octostim® (Suisse)(intranasal ou peroral)

Classe :
Hormone antidiurétique

Autres informations :
Sous classe :

Portail de la médecine

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Catégorie : Hormone

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Masse molaire	1 069,217 g∙mol^-1 C 51,67 %, H 6,03 %, N 18,34 %, O 17,96 %, S 6 %,
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