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Acide oléique
Acide oléique 
Structure de l'acide oléique Général Nom IUPAC Acide cis-octadéc-9-énoïque No CAS No EINECS PubChem FEMA SMILES InChI Apparence liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air.[1] Propriétés chimiques Formule brute C18H34O2 [Isomères] Masse molaire 282,4614 g∙mol-1
C 76,54 %, H 12,13 %, O 11,33 %,
282.26 g/molPropriétés physiques T° fusion 13,4 °C[1] T° ébullition 360 °C
194 à 195 °C (1.2 mmHg)
286 °C (100 mmHg)Solubilité dans l'eau : nulle[1].
Soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'étherMasse volumique (eau = 1) : 0.89[1] T° d’auto-inflammation 363 °C[1] Point d’éclair 189 °C (c.f).[1] Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 176 °C Propriétés optiques Indice de réfraction 1.4582 (20 °C) Précautions Directive 67/548/EEC 
XiPhrases R : 38, NFPA 704 SIMDUT[2] Produit non contrôlé Écotoxicologie DL50 230 ±18 mg/kg
(souris, intra-veineuse)Composés apparentés Isomère(s) Acide élaïdique Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide oléique vient du latin oleum et veut dire huile. C'est le plus abondant des acides gras monoinsaturés à chaîne longue dans notre organisme. Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est acide cis-9-octadécénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.
On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour indiquer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément monoinsaturé.
La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C , la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine: ces sont des huiles.
À la température de notre corps c'est un liquide (huile), qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.
Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40% à 60%)[réf. souhaitée].
C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.
Pourcentage
massiqueHuile de noisette 77.800 Huile d'olive 72.294 Huile d'avocat 67.889 Huile de colza 56.100 Huile d'arachide 44.800 Graisse de canard 44.200 Saindoux 41.200 Huile de sésame 39.300 Graisse de mouton 37.600 Huile de palme 36.600 Graisse de bœuf 36.000 Huile de maïs 27.333 Huile de soja 22.800 Huile de noix 22.200 Beurre doux 19.961 Huile de tournesol 19.500 Huile de lin 18.115 Huile de pépins de raisins 15.800 Huile de germe de blé 14.600 Beurre allégé doux 13.867 Huile de palmiste 11.400 Huile de noix de coco 5.800 Données physiques
- Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard
- Solubilité : insoluble dans l'eau
- Point de fusion : 13,4 °C
- Point d'ébullition : 360 °C
- Densité : 0,8935 g/cm³
Références
- ↑ a , b , c , d , e et f ACIDE OLEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ « Acide oléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
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