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Acide éicosapentaénoïque
Acide éicosapentaénoïque 
Général Synonymes acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z
-éicosapentaénoïque ;
acide gras tout-cis C20:5 ω-3 ;
EPANo CAS Code ATC PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C20H30O2 [Isomères] Masse molaire 302,451 g∙mol-1
C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,Propriétés physiques T° fusion -53 à -54 °C Solubilité soluble dans le méthanol Masse volumique 0,943 g/cm³ à 25 °C Point d’éclair 93 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
CPhrases R : 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Sommaire
Structure chimique
L'acide éicosapentaénoïque (C20H30O2), acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-éicosapentaénoïque, ou encore acide gras tout-cis C20:5 ω-3) que l'on nomme plus simplement EPA est un acide gras poly-insaturé faisant partie de la famille des oméga 3.
Fonction dans l'organisme humain
Il est un précurseur de la prostaglandine-3 (qui inhibe l'agrégation des thrombocytes) et du groupe des thromboxanes-3 ainsi que les leucotriène-5.
Il est observé que l'EPA (avec le DHA) induit l'expression de 1040 gènes "antiinflammatoire" dans les cellules sanguines périphériques mononucléaires (PBMC) contre 298 gènes pour l'acide oléique(hautement concentré[1]) provenant d'huile de tournesol.[1]
On a observé une différence dans la distribution d'EPA entre genre dans les globules rouges: les femmes ont un rapport DHA/EPA plus élevé que les hommes après consommation d'une supplémentation d'huile de poisson .Le changement(la concentration des acides gras) se fait en l'espace d'une semaine dans les globules rouges.[2]
Source pour l'alimentation humaine
On le trouve dans l'huile de poisson (foie de morue, hareng, huile de krill[3], maquereau, saumon, et sardine). On le trouve également dans le lait maternel.
- Recommandation alimentaire
un article se plaint du manque de référence "officielle" sur les apports alimentaires recommandés par les agences fédérales des États-unis et du Canada (dans le monde?).c'est dernière suggère 100 mg/jour de EPA, ce qui est bien trop bas au vu des recherches actuelles[4]
- Alimentation Parentérale
une étude observe que l'alimentation parentérale est avantageuse avec une "infusion" d'huile de poisson chez les patients gravement malade car les acides gras sont rapidement absorbés.Il est conclut qu'une administration d'une émulsion d' huile de poisson, comparé à une émulsion de huile de soja(riche en omega6)réduit la durée d'hospitalisation ainsi quand réanimation en chirurgie.[5]
- correspondance diète alimentaire et nutriments biomarqueurs
Une étude conclut que les apports alimentaires reflètent les nutriments biomarqueurs correspondant chez une population d'adolescents (13, 14ans) à l'aide du [BDHQ http://www.nutrepi.m.u-tokyo.ac.jp/english/dhq/dhq.html] (auto-questionnaire sur le régime alimentaire). Il est néanmoins souligné que l'interprétation est sujette à caution.[6]
Effet sur des animaux
- Souris:
L'EPA et la DHA associé ne modifie pas la lipogenèse, toutefois la combinaison du fenofibrate à l'EPA(majoritaire epa/dha) augmente le catabolisme du cholesterol.En conclusion l'EPA est doté d'une meilleur synergie que le DHA avec le fenofibrate.[7]
Effet sur la santé humaine
- En général
Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques :tel que obésité, diabète, cancer, arthrite, asthme et les maladies cardiovasculaires.[8]
- Neurodéveloppement in utero
L’importance d’un apport adéquat en acides gras essentiels, et plus particulièrement en EPA et DHA, pour le développement et la maturation fœtale est aujourd’hui démontrée[9].
- maladies inflammatoires
une étude conclut que l'huile de poisson peut prévenir la survenue de maladies inflammatoires en agissant sur different mécanisme de la réponse inflammatoire.[5]
- Maladies Cardiovasculaires
Il est prouvé que l' EPA (avec la DHA incluse) est[10]:
- Antiarythmique
- anti-athérosclérotique
De plus la consommation d'EPA (et de DHA) conduit à réduire les risques d'infarctus fatals ou non, ainsi que les complications d'insuffisance cardiaque.
-contre-étude: Une étude conclut (épistémologique) qu'une supplémentation en oméga 3 pour la prévention des troubles cardiaques devrait être au second plan(car il n'a pas été corrélé une amélioration clinique avec cette supplémentation ).[11]
- maladie coronarienne
une étude indique qu'une diète de poisson gras ou maigre ne change pas l'expression des gènes de l'inflammation et de la fonction de l'endothélium dans les cellules sanguines periphériques mononucléaires (PBMC) chez les patients coronariens.par contre la diminution du ratio AA:EPA (AA = acide arachidonique) dans les lipides du sérum avec la diète de poisson gras(uniquement) peut induire une réponse antiinflammatoire sur les niveaux de mRNA des PBMC, tandis qu'une diète de poissons maigres semble bénéfique au fonctionnement de l'endothélium probablement provoqué par les changements de la composition des acides gras du sérum.[12]
- Cancers
Plusieurs études ont montré que l’effet de l’apport d’EPA ou de DHA sur le risque de cancer du sein ou de la prostate dépendait de l’apport concomitant d’acides gras n-6 et d’anti-oxydants[13],[14]. L’EPA pourrait également avoir un effet dans la prévention de tumeurs colo-rectales[15].
- Santé mentale
- Trouble Bipolaire
il est prouvé (corrélation "robuste") une relation inverse entre la consommation de "produit de la mer" et la prévalence de trouble bipolaire[16].
- Dépression
- Schizophrénie
Certaines études ont également démontrées qu'une alimentation enrichie en EPA permettait de réduire légèrement les symptômes de schizophrénie(avec antipsychotique).(les études ne portent que sur peu de sujets témoins ou d'études épistémologiques)[17] [18] [19][20][21][22][23] D'autres études mettent en valeur le fait qu'il ne s'agit pas forcément d'un manque en EPA du à une alimentation carencé mais à des anomalies métaboliques.[24][25] certaines études ne mettent pas en valeur une relation inverse entre les acide gras (epa(inclus) et dha)et la sévérité des symptômes dans la schizophrénie.Mais on constate que la consommation de tabac influe sur l'absorption de l'EPA (relation inverse), les femmes sont avantagées[26]. une autre étude met en valeur l'absence d'amélioration des symptômes cognitifs et négatifs dans la schizophrénie.[27] un article publie une amélioration importante des symptômes positifs et négatifs(schizophrénie) portant sur un patient n'ayant jamais pris d'antipsychotique. [28]
Notes
- ↑ Fish-oil supplementation induces antiinflammatory gene expression profiles in human blood mononuclear cells.Bouwens M, van de Rest O, Dellschaft N, Bromhaar MG, de Groot LC, Geleijnse JM, Müller M, Afman LA. PMID: 19515734 [PubMed - as supplied by publisher]
- ↑ Assessment of blood measures of n-3 polyunsaturated fatty acids with acute fish oil supplementation and washout in men and women.Metherel AH, Armstrong JM, Patterson AC, Stark KD.Laboratory of Nutritional and Nutraceutical Research, Department of Kinesiology, University of Waterloo, 200 University Avenue West, Waterloo, Ontario, Canada N2L 3G1. PMID: 19515545 [PubMed - as supplied by publisher]
- ↑ Investigation of Natural Phosphatidylcholine Sources: Separation and Identification by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry (LC-ESI-MS(2)) of Molecular Species.Le Grandois J, Marchioni E, Zhao M, Giuffrida F, Ennahar S, Bindler F.Laboratoire de Chimie Analytique et Sciences de l'Aliment, IPHC-DSA, Universite de Strasbourg, CNRS, 74, route du Rhin, 67400 Illkirch, France. PMID: 19545117 [PubMed - as supplied by publishe
- ↑ Dietary reference intakes for DHA and EPA.Kris-Etherton PM, Grieger JA, Etherton TD.Departments of Nutritional Sciences, The Pennsylvania State University, 319 Chandlee Laboratory, University Park, PA 16802, USA. PMID: 19525100 [PubMed - as supplied by publisher]
- ↑ a et b Fish oil lipid emulsions and immune response: what clinicians need to know.Waitzberg DL, Torrinhas RS.Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo, Avenida Dr Arnaldo, 455-2 degrees andar, sala 2108, CEP: 01245-903, São Paulo, SP, Brasil; metanutri@terra.com.br. PMID: 19605803 [PubMed - in process]
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