1-haloadamantane

1-haloadamantane
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Un 1-haloadamantane est un composé organique halogéné dérivé de l'adamantane. Les 1-haloadamantanes sont représentés par les quatre molécules suivantes :

Ils ont été très étudiés pour leur potentiel d'anticancéreux en particulier pour traiter les leucémies.

D'autres composés analogues comme l'amantadine (X=NH2) ou le rimantadine (X=CH(CH3)NH2) ont aussi des propriétés thérapeutiques, antiparkinsonien et antiviral pour ces deux là.

nom 1-fluoroadamantane 1-chloroadamantane 1-bromoadamantane 1-iodoadamantane
Formule brute C10H15F C10H15Cl C10H15Br C10H15I
Numéro CAS 768-92-3 935-56-8 768-90-1 768-93-4
Masse (g/mol) 154.224503 170.6791 215.1301 262.13057
PF en °C 225 163-166 117-120 -
PE en °C - - - -
Densité - - - -
Référence synthèse [1],[2] [3] [4] [5]

Notes et références

  1. J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.
  2. Synthesis, p. 713, 1983.
  3. Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.
  4. J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.
  5. George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), pp. 2766–2767. DOI:10.1021/jo00164a026



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