Acide 1,6 héxanédoïque

Acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Général
Nom IUPAC	Acide hexanedioïque
No CAS	124-04-9
No EINECS	204-673-3
No E	E355
FEMA	2011
Apparence	sans odeur. poudre cristalline, incolore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H10O4  [Isomères]
Masse molaire	146,1412 g∙mol-1 C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
pKa	pKa1: 4,43 pKa2: 5,42
Propriétés physiques
T° fusion	152 °C[1]
T° ébullition	338 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : modérée (1.4 g/100 ml à 15 °C)[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.36[1]
T° d’auto-inflammation	422 °C[1]
Point d’éclair	c.f. 196 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 18,5 °C : 10 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0solide	-1021 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Numéro index : 607-144-00-9 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants.
Phrases R : 36,
Phrases S : (2),
NFPA 704
1 2 1
SIMDUT[2]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Attention H319, H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Écotoxicologie
LogP	0.08[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est utilisé principalement pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.

Chimie

De formule CO₂H(CH₂)₄CO₂H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc et possède un groupe acide à ses 2 extrémités comme l’acide téréphtalique avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.

Utilisation

Généralités

L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ". Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, … Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.

Procédé de fabrication et émissions de N₂O

L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une co-production d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N₂O), dans la proportion d'environ 0,3 T N₂O pour 1T d'acide adipique.

Voir aussi

• Liste des acides

Liens externes

• (fr)Fiche internationale de sécurité ;

Références

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