92-83-1

92-83-1: Xanthène

Xanthène

Général

Nom IUPAC 9H-xanthène

N^o CAS 92-83-1

N^o EINECS 202-194-4

PubChem 7107

Apparence solide jaune

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₃H₁₀O [Isomères]

Masse molaire 182,2179 g∙mol^-1
C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,

Propriétés physiques

T° fusion 100,6 °C^[1]

T° ébullition 311,1 °C^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R42 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation.
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S37 : Porter des gants appropriés.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).

Phrases R : 42, 43,

Phrases S : 22, 36, 37, 45,

Écotoxicologie

DL₅₀ 690mg/kg (souris, sous-cutané)

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le xanthène est un composé organique tricyclique constitué d'un cycle de pyrane entouré de deux cycles benzéniques.

Par extension, on appelle xanthènes les dérivés substitués du xanthène. Ces composés sont la base d'une famille de colorants comme la fluorescéine, les éosines ou les rhodamines. Les colorants de type xanthène ont tendance à être fluorescents, brillant et varient du jaune à rose rouge-bleuté ten passant par le rose. Beaucoup de colorants xanthène peuvent être préparés par condensation des dérivés de l'anhydride phtalique sur les dérivés de la résorcine ou du 3-aminophénol.

Le xanthène se dissout bien dans des solvants comme le benzène, l'éther diéthylique ou le chloroforme, mais assez mal dans l'éthanol et pas du tout dans l'eau.

Il est possible de synthétiser le xanthène par hydrogénation catalytique de la xanthone (avec comme catalyseur le zinc). Une oxydation redonne permet de réobtenir la xanthone.

Notes et références

↑ Coon, J.E.; Sediawan, W.B.; Auwaerter, J.E.; McLaughlin, E., Solubilities of families of heterocyclic polynuclear aromatics in organic solvents and their mixtures, J. Solution Chem., 1988, 17, 519.

↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

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