Catalyseur de Lindlar

Catalyseur de Lindlar

Le catalyseur de Lindlar est un catalyseur hétérogène au palladium déposé sur du carbonate de calcium. Le catalyseur est empoisonné, désactivé ou conditionné par de l'acétate de plomb.

Dans une autre version du catalyseur de Lindlar, le palladium est désactivé par l'oxyde de plomb. La charge de palladium est normalement de 5%. Le catalyseur est utilisé dans la réduction des alcynes.

Le catalyseur est préparé par réduction du chlorure de palladium en présence d'une boue de carbonate de calcium suivi de l'addition d'acétate de plomb. En greffant ainsi du palladium sur un substrat solide on obtient une grande surface. Le catalyseur de Lindlar est utile dans l'hydrogénation des alcynes en alcènes. Si le catalyseur est désactivé avec une quinone, il devient très sélectif et l'hydrogénation ne va pas jusqu'à l'alcane. La réduction des alcynes est stéréospécifique avec obtention de l'alcène cis (l'utilisation de sodium dans l'ammoniac liquide donne un alcène trans qui est l'isomère le plus stable).

Lindlar comparaison.GIF


La raison, en est, qu'une face de la triple liaison est protégée par la surface du catalyseur et la molécule d'hydrogène ne peut s'approcher que de l'autre côté.

Un exemple de la réduction d'une alcyne est la réduction du phénylacétylène en styrène.

hydrogénation du phénylacétylène en styrène

L'hydrogénation de l'acide butynedioïque donne l'acide maléique et non l'acide fumarique.

Lindlar maléique2.GIF

On peut citer parmi les autres catalyseurs hétérogènes le catalyseur d'Adams, le noir de platine et le nickel de Raney. On peut citer comme catalyseur homogène le catalyseur de Wilkinson.


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Catalyseur de Lindlar de Wikipédia en français (auteurs)

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