C23H28O8

Salvinorine A
Structure de la salvinorine A
Général
Nom IUPAC	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-méthyl 9-acétoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b- diméthyl-4,10-dioxo-dodécahydro-1H-benzo[f]isochromène-7-carboxylate
No CAS	83729-01-5
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H28O8  [Isomères]
Masse molaire	432,4636 g∙mol-1 C 63,88 %, H 6,53 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	238 à 240 °C
Caractère psychotrope
Catégorie	hallucinogène
Mode de consommation	Voir Salvia divinorum
Autres dénominations	Voir Salvia divinorum
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salvinorine A est le principal constituant psychotrope actif de la plante Salvia divinorum (sauge des devins), connue depuis longtemps au Mexique pour ses effets hallucinogènes et enthéogène. La salvinorine est un diterpène de la famille des néoclérodanes.

Le mécanisme d'action de cette molécule a longtemps été mystérieux. En 2002, la cible pharmacologique de la salvinorine A a été mise en évidence par Roth et al, cette substance est un agoniste sélectif des récepteurs opioïdes kappa (appelés KOR pour kappa opioid receptor) et est le premier composé connu agissant sur ces récepteurs qui ne soit pas un alcaloïde. Les effets psychotropes de la salvinorine A sont similaires à ceux des autres agonistes des récepteurs opioïdes kappa.

La structure chimique de la salvinorine A est très particulière par rapport à celle des autres hallucinogènes.

Historique

La salvinorine A a été isolée de façon indépendante à partir des feuilles de Salvia divinorum en 1982 par Alfredo Ortega au Mexique et en 1983 par Leander J. Valdes III aux USA.

Autres salvinorines

Voir l'article Salvinorines

Chimie

La salvinorine A peut être synthétisée par acétylation de la salvinorine B (qui est inactive), mais sa synthèse totale n'a pas encore été décrite. Certains chercheurs fondent leurs espoirs sur l’efficacité de dérivés du principe actif (salvinorine A) pour soigner la dépression, la schizophrénie, l’Alzheimer et même l’effet du Sida sur le cerveau.^{[réf. nécessaire]}

Voir aussi

Liens externes

• (en) Erowid Salvia divinorum vault
• (en) Lycaeum Salvinorin A
• (en) The Salvia divinorum Research and Information Center (Daniel Siebert)

Bibliographie

• (en) Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist. J. Med. Chem. 48(2):345-348(2005) PMID 15658846
• (en) Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. Roth et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99(18):11934-11939 (2002) PMID 12192085

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