C21H32O2
- C21H32O2
-
Prégnénolone
Prégnénolone |
 |
Structure chimique |
Général |
No CAS |
145-13-1 |
No EINECS |
205-647-4 |
DrugBank |
DB02789 |
PubChem |
8955 |
SMILES |
C1[ C@ H] 2[ C@ H]([ C@ H] 3[ C@@]([ C@@ H]( C( C)= O) CC3)( C) C1) CC= C1[ C@@] 2( CC[ C@@ H]( C1) O) C
eMolecules PubChem
|
InChI |
InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C21H32O2 [Isomères]
|
Masse molaire |
316,4776 g∙mol-1
C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
192 °C |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdes.
Voie de synthèse
La prégnénolone le précurseur des hormones stéroides naturellement synthétisée dans notre corps à partir du cholestérol. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre: -par des oxydases (molécule d'O2, cytochrome P450...) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20et22) -par la 3-beta OH stéroide déshydrogènase avec remaniement des doubles liaisons. On aboutit à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïde sexuelle ou métabolique. Il est possible en laboratoire de synthétiser de la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant notre organisme ne possède pas les capacités pour transformer la diosgénine en prégnénolone.
Portail de la médecine
Catégorie : Hormone stéroïde
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C21H32O2 de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
Norbolethone — Systematic (IUPAC) name 13 ethyl 17 hydroxy 18,19 dinorpregn 4 en 3 one Clinical data Pregnancy cat. ? … Wikipedia
145-13-1 — Prégnénolone Prégnénolone Structure chimique Général No CAS … Wikipédia en Français
Pregnenolone — Prégnénolone Prégnénolone Structure chimique Général No CAS … Wikipédia en Français
Prégnénolone — Structure chimique Général Nom IUPAC 17 acétyl 10,13 diméthyl 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17 dodécahydro 1H cyclopenta[a]phénanthrén 3 ol … Wikipédia en Français
Calusterone — IUPAC name (7S,8R,9S,10R,13S,14S,17S) 17 hydroxy 7,10,13,17 tetramethyl 2,6,7,8,9,11,12,14,15,16 decahydro 1H cyclopenta[a]phenanthren … Wikipedia
pregnenolone — noun Etymology: International Scientific Vocabulary pregnene (C21H34) + 1 ol + one Date: 1936 an unsaturated hydroxy steroid ketone C21H32O2 that is formed by the oxidation of steroids (as cholesterol) and yields progesterone on dehydrogenation … New Collegiate Dictionary
20-alpha-dihydroprogesterone — Chembox new ImageFile = 20 alpha dihydroprogesterone.svg ImageSize = 200px IUPACName = OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 145 14 2 PubChem = 8956 SMILES = MeSHName = 20 alpha Dihydroprogesterone Section2 = Chembox Properties… … Wikipedia
Cannabigerol — Strukturformel Allgemeines Name Cannabigerol Andere Namen CBG … Deutsch Wikipedia
Genabol — Strukturformel Allgemeines Freiname Norboleton Andere Namen 13β … Deutsch Wikipedia
Norbolethon — Strukturformel Allgemeines Freiname Norboleton Andere Namen … Deutsch Wikipedia