Xylénol
- Xylénol
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Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle benzénique avec deux groupes méthyles et un groupe hydroxyle. Le terme xylénol vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.
Il existe six isomères du xylénol, dépendamment de la position des trois substituants sur le cycle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyles en position ortho du groupe hydroxyle.
Propriétés
Les propriétés physiques des 6 isomères du xylénol sont assez similaires.
| Xylénol |
| Nom |
2,3-xylénol |
2,4-xylénol |
2,5-xylénol |
2,6-xylénol |
3,4-xylénol |
3,5-xylénol |
| Structure |
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 |
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 |
| Numéro CAS |
526-75-0 |
105-67-9 |
95-87-4 |
576-26-1 |
95-65-8 |
108-68-9 |
| 1300-71-6 (mélange d'isomères) |
| Point de fusion |
73 à 75,5 °C[1] |
24 °C[2] |
75 à 77 °C[3] |
46 à 48 °C[4] |
65 à 68 °C[5] |
61 °C[6] |
| Point d'ébullition °C |
216 °C[1] |
210 °C[2] |
212 °C[3] |
203 °C[4] |
226 °C[5] |
219 °C[6] |
| pKA[7] |
10,50 |
10,45 |
10,22 |
10,59 |
10,32 |
10,15 |
| Solubilité |
peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol: soluble) à très soluble dans l'eau[4] (3,4-xylénol: miscible[5]),
très soluble dans l'éthanol et l'éther |
| Symboles |
  |
|
Phrases
de risque |
24/25 - 34 - 51/53
R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion.
R34 : Provoque des brûlures.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.
[8] |
24/25 - 34
R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion.
R34 : Provoque des brûlures.
[6],[9] |
Conseils
de prudence |
(1/2) - 26 - 36/37/39 - 45 - 61
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
S45 : En cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l'étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
|
(1/2) - 26 - 28 - 36/37/39 - 45
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec ... (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
S45 : En cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l'étiquette).
|
Utilisation
Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.
Le 2,6-xylénol est un monomère du Poly(oxyde de p-phénylène).
Voir aussi
Liens externes
Notes et références
- ↑ a et b Entrée du numéro CAS « 526-75-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 2008 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a et b Entrée du numéro CAS « 105-67-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a et b Entrée du numéro CAS « 95-87-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a, b et c Entrée du numéro CAS « 576-26-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a, b et c Entrée du numéro CAS « 95-65-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a, b et c Entrée du numéro CAS « 108-68-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ « Numéro EC 1300-71-6 » sur ESIS.
- ↑ « Numéro EC 108-68-9 » sur ESIS.
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Xylénol de Wikipédia en français (auteurs)
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