Réarrangement de Baker-Venkataraman

Réarrangement de Baker-Venkataraman

Le réarrangement de Baker-Venkataraman est la réaction chimique d'une 2-acétoxyacétophénone avec une base pour former une 1,3-dicétone substituée par un groupe phénol[1],[2].

Schéma général d'un réarrangement de Baker-Venkataraman

La réaction a été nommée d'après les noms des chimistes Wilson Baker et Krishnaswamy Venkataraman.

Sommaire

Mécanisme

La base, qui ne fait que catalyser la réaction, s'attaque à l'hydrogène de la fonction acétophénone pour former un énolate. Ce groupe énolate attaque ensuite le carbone de la fonction ester de phénol, formant ainsi un alcoolate cyclique. Ce cycle finit par se rouvrir en dicétone et phénolate, qui est reprotoné en phénol.

The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism

Utilisation

Le réarrangement de Baker–Venkataraman est souvent utilisé dans la synthèse des chromones et des flavones[3],[4],[5],[6],[7],[8],[9],[10].

Notes et références

  1. ↑ W. Baker, « Molecular rearrangement of some o-acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3-acylchromones », dans J. Chem. Soc., 1933, p. 1381–1389 [lien DOI] 
  2. ↑ Mahal, H. S.; Venkataraman, K., « Synthetical experiments in the chromone. group. XIV. Action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones », dans J. Chem. Soc., 1934, p. 1767–1769 [lien DOI] 
  3. ↑ T. S. Wheeler, « Flavone », dans Organic Syntheses, vol. 32, 1952, p. 72 [texte intégral]  (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF)).
  4. ↑ P. K. Jain, « A Facile Baker-Venkataraman Synthesis of Flavones using Phase Transfer Catalysis », dans Synthesis, vol. 1982, 1982, p. 221–222 [lien DOI] 
  5. ↑ Kalinin, A. V.;Da Silva, A. J. M.;Lopes, C. C.;Lopes, R. S. C.;Snieckus, V., « Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins », dans Tetrahedron Lett., vol. 39, no 28, 9 July 1998, p. 4995–4998 [lien DOI] 
  6. ↑ Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212
  7. ↑ Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561
  8. ↑ Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999
  9. ↑ Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515
  10. ↑ Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575


Voir aussi


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