Réaction de Darzens
- Réaction de Darzens
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La réaction de Darzens ou condensation de Darzens est une réaction chimique découverte par le chimiste Auguste Georges Darzens en 1904. La réaction a lieu entre une cétone ou un aldéhyde et un α-halogénoester pour former un α,β-epoxy ester.
bilan de la réaction de Darzens
Mécanisme
Le processus commence par la formation d'un carbanion sur le site halogéné à l'aide d'une base forte. Ce carbanion est stabilisé sous forme d'énolate grâce à la fonction ester par le biais de la mésomérie ce qui le rend relativement facile à former. Cette structure nucléophile attaque alors un carbonyle en formant une nouvelle liaison carbone-carbone. Ces deux étapes sont similaires à la réaction d'aldolisation. L'anion oxygène effectue alors une SN2 intramoléculaire, l'halogène jouant le rôle de nucléofuge formant ainsi l'époxyde.
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Réaction de Darzens de Wikipédia en français (auteurs)
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