Podophyllotoxine
- Podophyllotoxine
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| Podophyllotoxine |
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| Général |
| Nom IUPAC |
(5R,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-triméthoxyphényl)-5a,6,8a,9-tétrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one |
| No CAS |
518-28-5 |
| Code ATC |
BB04 |
| DrugBank |
APRD01189 |
| PubChem |
10607 |
| SMILES |
COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](C4=CC5=C(C=C24)OCO5)O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20-/m0/s1
InChIKey :
YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C22H22O8 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
414,4053 ± 0,0215 g·mol-1
C 63,76 %, H 5,35 %, O 30,89 %,
|
| Données pharmacocinétiques |
| Demi-vie d’élim. |
1 à 4,5 h. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La podophyllotoxine est un composé non alcaloïde extrait des rhizomes et racines de certaines espèces de Podophyllum[2]. Ses propriétés antitumorales en font un composé actif en application locale contre les condylomes, provoqués par le papillomavirus humain. Il est notamment commercialisé en France sous ne nom de Condyline, disponible uniquement sur ordonnance.
Mode d'action
Effets secondaires
Biosynthèse
Voir aussi
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Xu, H; Lv, M; Tian,X (2009). "A review on hemisynthesis, biosynthesis, biological activities, mode of action, and structure-activity relationship of podophyllotoxins: 2003-2007.". Current Medicinal Chemistry 16 (3): 327–349
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Podophyllotoxine de Wikipédia en français (auteurs)
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