- Acide asparagusique
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Acide asparagusique 
Général Nom IUPAC acide 1,2-dithiolane-4-carboxylique No CAS PubChem SMILES InChI Apparence solide incolore Propriétés chimiques Formule brute C4H6O2S2 [Isomères] Masse molaire[1] 150,219 ± 0,014 g·mol-1
C 31,98 %, H 4,03 %, O 21,3 %, S 42,69 %,Propriétés physiques T° fusion 75,7 à 76,5 °C[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge[3]. C'est un métabolite du thiopent-2-énoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge[4].
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thiopent-2-énoate de méthyle
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3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle
Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique[5]. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C[2]. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C)[6], il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.
Sommaire
Extraction
Jansen a obtenu à partir de 40 kg de concentré d'arôme d'asperge 32g d'un composé qu'il identifie comme l'acide 3,3’-dimercaptoisobutyrique[7].
Synthèse
L'acide asparagusique peut être synthétisé à partir de l'acide 3,3'-dichloroisobutyrique et du disulfure de sodium (formé in situ à partir du sulfure de sodium et de soufre) :
Dégradation
Chauffé (par exemple lors de la cuisson des asperges), l'acide asparagusique se décompose en acide 1,2,3-trithiane-5-carboxylique et en 1,2-dithiole:
Notes et références
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Asparagusic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Asparagusinsäure » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Foss, Olav; Tjomsland, Olav, « Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid », dans Acta Chemica Scandinavica, vol. 12, 1958, p. 1810–18 [lien DOI]
- (en)S.C. Mitchell, « Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus », dans Drug Metabolism and Disposition, vol. 29, no 4 Pt 2, 2001, p. 539–534 [texte intégral, lien PMID (pages consultées le 18 janvier 2010)]
- (de) Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- (en)R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone, « Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 107, no 8, 1985, p. 2512–2521 [lien DOI]
- (en)R. Singh, G. M. Whitesides, « Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 112, no 3, 1990, p. 1190–1197 [lien DOI]
- (en)Jansen, E. F., « The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus », dans Journal of Biological Chemistry, vol. 176, no 2, 1948, p. 657–664 [lien PMID]
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